Trasferimento al Chelsea

Weah ha firmato per il club di Premier League Chelsea in prestito dal Milan l'11 gennaio 2000, in un accordo che lo avrebbe tenuto con il club di West London fino alla fine della stagione inglese 1999–2000. Sebbene oltre il suo apice, il periodo di Weah in Inghilterra è stato considerato un successo, specialmente al Chelsea dove si è subito fatto amare dai tifosi segnando il gol vittoria contro i rivali del Tottenham Hotspur al suo debutto, e segnando ulteriori gol in campionato contro Wimbledon e Liverpool. Ha anche segnato due volte nella vittoriosa FA Cup 1999–2000 del Chelsea, realizzando gol cruciali contro Leicester City e Gillingham. Questo lo ha portato a partire titolare nella finale, che il Chelsea ha vinto 1–0.

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