1Nascita
Trippe nacque a Sea Bright, nel New Jersey, il 27 giugno 1899, pronipote del tenente John Trippe, capitano della USS Vixen.
2Istruzione
Trippe frequentò la Bovea School e si diplomò alla The Hill School nel 1917.
3Completamento dell'addestramento con la Marina degli Stati Uniti
Si iscrisse all'Università di Yale ma la lasciò quando gli Stati Uniti entrarono nella prima guerra mondiale per fare domanda di addestramento al volo presso la Marina degli Stati Uniti. Dopo aver completato l'addestramento nel giugno 1918, fu designato aviatore navale e nominato guardiamarina nella Riserva della Marina degli Stati Uniti.
4Il primo incontro della National Intercollegiate Flying Association
Trippe fu tesoriere al primo incontro della National Intercollegiate Flying Association nel 1920.
5Laurea
La fine della prima guerra mondiale gli impedì di volare in combattimento. Dopo essere stato smobilitato dal servizio attivo, tornò a Yale, laureandosi nel 1921.
6Long Island Airways
Dopo la laurea a Yale, Trippe iniziò a lavorare a Wall Street, ma presto si annoiò. Nel 1922 raccolse denaro dai suoi vecchi compagni di classe di Yale, vendendo loro azioni della sua nuova compagnia aerea, un servizio di aerotaxi per ricchi e potenti chiamato Long Island Airways.
7Colonial Air Transport
Attingendo ancora una volta ai suoi ricchi amici di Yale, Trippe investì in una compagnia aerea chiamata Colonial Air Transport, a cui fu assegnata una nuova rotta e un contratto di posta aerea il 7 ottobre 1925.
8Pan American Airways
Interessato a operare nei Caraibi, Trippe creò la Aviation Corporation of the Americas. Con sede in Florida, la società si sarebbe evoluta nel vettore di bandiera non ufficiale degli Stati Uniti, la Pan American Airways, comunemente nota come Pan Am.
9Il primo volo della Pan Am
Il primo volo della Pan Am decollò il 19 ottobre 1927 da Key West, Florida, verso L'Avana, Cuba, su un idrovolante Fairchild FC-2 noleggiato che veniva consegnato alla West Indian Aerial Express nella Repubblica Dominicana.
10Matrimonio
Trippe sposò Elizabeth "Betty" Stettinius Trippe (1904–1983), sorella del Segretario di Stato degli Stati Uniti Edward R. Stettinius Jr., nel 1928.
11Il presidente del Maidstone Club
Trippe fu membro del Royal and Ancient Golf Club di St Andrews in Scozia e presidente del Maidstone Club a East Hampton, New York, dal 1940 al 1944.
12Il primo volo di linea a reazione della Pan Am
Trippe riconobbe rapidamente le opportunità offerte dagli aerei a reazione e ordinò diversi Boeing 707 e Douglas DC-8. Il primo volo di linea a reazione della Pan Am fu operato il 26 ottobre 1958 dal 707 Clipper America dall'aeroporto internazionale di Idlewild (ora JFK) all'aeroporto di Le Bourget, Parigi. I nuovi jet permisero alla Pan Am di dimezzare quasi i tempi di volo, introdurre tariffe più basse e trasportare più passeggeri in totale.
13Il premio Tony Jannus
Nel 1965, Trippe ricevette il premio Tony Jannus per i suoi illustri contributi all'aviazione commerciale.
14Trippe lasciò la presidenza
Trippe lasciò la presidenza della compagnia aerea nel 1968. Continuò a partecipare alle riunioni del consiglio di amministrazione e mantenne un ufficio nell'edificio della società su Park Avenue.
15Morte
Trippe subì un ictus nel settembre 1980, che lo costrinse a ridurre il carico di lavoro; morì dopo aver subito un secondo ictus nella sua casa di New York il 3 aprile 1981, all'età di 81 anni. È sepolto nel cimitero di Green-Wood a Brooklyn.