1Nascita
Theodore Roosevelt Jr. è nato il 27 ottobre 1858, sulla East 20th Street a New York City.
2Ingresso ad Harvard
Quando entrò all'Harvard College il 27 settembre 1876, suo padre gli consigliò: "Prenditi cura prima della tua morale, poi della tua salute e infine dei tuoi studi".
3Matrimonio
Nel giorno del suo 22º compleanno nel 1880, Roosevelt sposò la socialite Alice Hathaway Lee.
4Assemblea dello Stato di New York
Roosevelt è stato membro dell'Assemblea dello Stato di New York (New York Co., 21º distretto) nel 1882, 1883 e 1884.
5Secondo matrimonio
Il 2 dicembre 1886, Roosevelt sposò la sua amica d'infanzia e di famiglia, Edith Kermit Carow.
6Elezioni statali di New York del 1898
Le elezioni statali di New York del 1898 si tennero l'8 novembre 1898 per eleggere il Governatore, il Vice Governatore, il Segretario di Stato, il Controllore statale, il Procuratore Generale, il Tesoriere statale e l'Ingegnere statale, oltre a tutti i membri dell'Assemblea dello Stato di New York e del Senato dello Stato di New York.
7Vicepresidente
Roosevelt entrò in carica come vicepresidente nel marzo 1901.
8Presidente
La presidenza di Theodore Roosevelt iniziò il 14 settembre 1901, quando Theodore Roosevelt divenne il 26º Presidente degli Stati Uniti in seguito all'assassinio e alla morte del Presidente William McKinley, e terminò il 4 marzo 1909. Roosevelt era stato Vicepresidente degli Stati Uniti per soli 194 giorni quando succedette alla presidenza. Repubblicano, si candidò e vinse un mandato completo di quattro anni come presidente nel 1904, sconfiggendo facilmente il candidato democratico Alton B. Parker. Dopo la vittoria repubblicana nelle elezioni presidenziali del 1908, a Roosevelt succedette il suo protetto e successore designato, William Howard Taft.
9Secondo mandato
Le elezioni presidenziali statunitensi del 1904 furono le 30esime elezioni presidenziali quadriennali, tenutesi martedì 8 novembre 1904. Il presidente repubblicano in carica Theodore Roosevelt sconfisse il candidato democratico, Alton B. Parker. La vittoria di Roosevelt lo rese il primo presidente a vincere un mandato per diritto proprio dopo essere asceso alla presidenza in seguito alla morte di un predecessore.
10Tentato assassinio
Il 14 ottobre 1912, durante la campagna elettorale a Milwaukee, nel Wisconsin, Roosevelt fu colpito da un oste di nome John Flammang Schrank. Il proiettile si conficcò nel suo petto dopo aver perforato la sua custodia per occhiali in acciaio e aver attraversato una spessa copia (50 pagine) piegata singolarmente del discorso intitolato "Progressive Cause Greater Than Any Individual", che portava nella giacca.
11Morte
La notte del 5 gennaio 1919, Roosevelt ebbe problemi respiratori. Dopo aver ricevuto cure dal suo medico, il Dr. George W. Faller, si sentì meglio e andò a letto. Le ultime parole di Roosevelt furono "Per favore, spegni quella luce, James" rivolte al domestico di famiglia James Amos. Tra le 4:00 e le 4:15 della mattina successiva, Roosevelt morì nel sonno a Sagamore Hill dopo che un coagulo di sangue si era staccato da una vena ed era arrivato ai polmoni.
12Morte del padre
L'improvvisa morte di suo padre il 9 febbraio 1878 devastò Roosevelt, ma alla fine si riprese e raddoppiò le sue attività. Roosevelt abbandonò il suo precedente piano di studiare scienze naturali e decise invece di frequentare la Columbia Law School, trasferendosi nuovamente nella casa di famiglia a New York City.