1ミサイル・ギャップ
ケネディは1960年の大統領選挙に出馬したが、その主要な争点の一つが、ソ連との間に存在するとされた「ミサイル・ギャップ」であった。
2ソ連が保有していた大陸間弾道ミサイルはわずか4基
1961年、アメリカはソ連がR-7セミョルカ大陸間弾道ミサイル（ICBM）をわずか4基しか保有していないことを突き止めた。
3ベルリンをめぐるソ連の危機が激化
ソ連は、西ベルリンの西側諸国の軍隊を含む、ベルリンからの全軍隊の撤退を要求する最後通牒を突きつけた。この危機は、東ドイツによるベルリンの壁建設によって、同市の事実上の分断という結末を迎えた。
4ソ連はフィデルへの対空ミサイル供与を拒否
1961年後半、フィデル・カストロはソ連に対してSA-2対空ミサイルの増強を求めた。ソ連指導部はこれに応じなかった。
5ミサイル建設専門家グループがハバナへ渡航
1962年初頭、ソ連の軍事およびミサイル建設の専門家グループが、農業使節団に同行してハバナへ向かった。
6エドワードはキューバ政府の転覆を計画
1962年1月、アメリカ陸軍のエドワード・ランズデール将軍は、ケネディおよびマングース作戦に関与する当局者宛ての極秘報告書（1989年に一部機密解除）の中で、キューバ政府を転覆させる計画を記述した。
7ソ連はキューバへの核ミサイル配備を決定
ティモシー・ナフタリは、エスカランテの解任が、1962年にソ連がキューバに核ミサイルを配備する決定を下す動機の一つになったと主張している。
8アメリカのキューバ政府転覆の目的
1962年2月、アメリカはキューバに対する禁輸措置を開始し、ランズデールはキューバ政府転覆を実行するための26ページに及ぶ極秘のタイムテーブルを提示した。
9アメリカはキューバにおけるソ連の計画に対抗
1962年5月、ソ連のニキータ・フルシチョフ第一書記は、キューバにソ連の中距離核ミサイルを配備することで、戦略ミサイルの開発と配備において拡大するアメリカの優位に対抗するという考えに納得した。
10フルシチョフは秘密裏に爆弾を設置することに合意
5月までに、フルシチョフとカストロは、キューバに戦略核ミサイルを秘密裏に配備することに合意した。
11ミサイルの専門家がキューバに到着
「機械オペレーター」、「灌漑専門家」、「農業専門家」を装ったミサイル建設の専門家たちが7月に到着した。
12ジョン・A・マコーンとジョン・F・ケネディがソ連の計画を議論
CIA長官のジョン・A・マコーンは疑念を抱いていた。彼は、キューバへの対空ミサイル送付について、「モスクワがそれを、アメリカを標的とした弾道ミサイル基地の盾として使う意図がある場合にのみ理にかなう」と推論した。8月10日、彼はケネディ宛てのメモの中で、ソ連がキューバへの弾道ミサイル導入を準備していると推測した。
13アメリカとソ連の間で最初の問題が発生
偵察飛行の中断につながる最初の問題は8月30日に発生した。アメリカ空軍戦略航空軍団が運用するU-2偵察機が、誤ってソ連極東のサハリン島上空を飛行したのである。
14ケネス・キーティング上院議員がキューバのミサイル基地について警告
8月31日、ケネス・キーティング上院議員（共和党、ニューヨーク州選出）は上院本会議で、ソ連が「十中八九」キューバにミサイル基地を建設していると警告した。彼はケネディ政権がアメリカに対する重大な脅威を隠蔽していると非難し、これが危機の始まりとなった。
15U-2偵察飛行がキューバで再開
1962年9月、国防情報局（DIA）の分析官は、キューバの地対空ミサイル基地が、ソ連がICBM基地を保護するために使用するものと同様の配置になっていることに気づき、島上空でのU-2飛行の再開を強く求めた。
16R-12ミサイルが9月に到着
ソ連のR-12ミサイルの最初の輸送分が9月8日の夜に到着し、続いて16日に2回目が到着した。R-12は熱核弾頭を搭載可能な中距離弾道ミサイルであった。
17CIAの国立写真解釈センターがU-2の写真を精査
10月15日、CIAの国立写真解釈センター（NPIC）はU-2の写真を精査し、中距離弾道ミサイルと解釈される物体を特定した。
18ケネディ大統領がフルシチョフから個人的なメッセージを受け取る
10月17日、ソ連大使館員のゲオルギー・ボルシャコフがケネディ大統領にフルシチョフからの個人的なメッセージを届け、「いかなる状況下でも地対地ミサイルをキューバに送ることはない」と再確認させた。
19空爆または海上封鎖の計画
10月19日、EXCOMM（国家安全保障会議執行委員会）は空爆と封鎖の選択肢を検討するために別々の作業部会を編成し、午後までにはEXCOMM内の大半の支持が封鎖案へと傾いた。
20ケネディとEXCOMMがキューバ危機を議論
ケネディは10月21日を通じてEXCOMMのメンバーや他の最高顧問と会合を持ち、残された2つの選択肢、すなわち主にキューバのミサイル基地に対する空爆か、キューバの海上封鎖かを検討した。
21ケネディがミサイル発見を発表
10月22日午後7時（東部夏時間）、ケネディは主要ネットワークすべてでテレビ演説を行い、ミサイルの発見を発表した。
22アメリカが対ロシアの警戒レベルを引き上げ
午後10時（東部夏時間）、アメリカは戦略航空軍団（SAC）の警戒レベルをDEFCON 2に引き上げた。アメリカ史上唯一の確認された事例として、B-52爆撃機が継続的な空中警戒態勢に入り、B-47中型爆撃機は様々な軍用および民間の飛行場に分散され、15分以内の通知で完全装備で離陸できる準備が整えられた。
23危機終結
10月27日土曜日、ソビエト連邦とケネディ大統領の閣僚間での慎重な協議の末、ケネディはフルシチョフがキューバからすべてのミサイルを撤去することと引き換えに、トルコおよびイタリア南部に配備されたすべてのミサイル（前者はソビエト連邦との国境に位置する）を秘密裏に撤去することに合意した。
24ソビエトによる中距離弾道ミサイルの増強
1962年当時のソビエトの核戦力は、大陸間弾道ミサイル（ICBM）よりも、中距離弾道ミサイル（MRBMおよびIRBM）に重点が置かれていた。