1誕生
トッティはローマで、父ロレンツォと母フィオレッラの間に生まれた。
2ローマのユースチームへ
当初、所属していたユースクラブはトッティをラツィオのユースチームへ売却することで合意していたが、ローマのユースコーチの一人であるギルド・ジャンニーニが両親を説得し、1989年にローマのユースチームへ加入することになった。
3セリエAでのローマトップチームデビュー
ユースチームで3年間過ごした後、トッティは16歳でセリエAのローマトップチームでデビューを果たした。1993年3月28日、ヴヤディン・ボシュコヴ監督によって招集され、アウェイのブレシア戦で2-0の勝利に貢献した。
4初ゴール
1994年9月4日のフォッジャ戦（1-1の引き分け）で初ゴールを記録した。
5サンプドリアへのレンタル移籍の危機
トッティは新監督カルロス・ビアンキの下で出場機会を得るのに苦労し、1997年1月にはサンプドリアへレンタル移籍する寸前であった。しかし、当時のローマ会長フランコ・センシが移籍を阻止したことで監督との間にさらなる緊張が生まれ、最終的に監督はクラブを去ることとなった。
6ナポリ戦での決勝ゴール
トッティはキャリアで初めてリーグ戦で二桁得点を達成した。1998年2月22日のアウェイでのナポリ戦（2-0で勝利）でのゴールを含め、セリエAで合計13ゴールを挙げ、その年のローマのリーグ4位フィニッシュに貢献した。
7イタリア代表初招集
トッティは、新たに就任したディノ・ゾフ監督の下、1998年10月10日に行われたユーロ2000予選のスイス戦（2-0で勝利）でイタリア代表として初出場を果たした。
8キャプテン就任
1998年10月31日、トッティは正式にチームキャプテンに就任した。22歳での就任は、アルダイールから腕章を引き継いだもので、セリエA史上最年少のクラブキャプテンとなった。
9ファビオ・カペッロ監督の就任
1999年6月、当時のローマ会長フランコ・センシはゼーマン監督を解任し、リーグ優勝を目指してファビオ・カペッロを後任として招聘した。
10セリエA最優秀イタリア人選手賞
トッティは2000年と2001年の両年、セリエA最優秀イタリア人選手に選出された。
11セリエA最優秀選手賞
トッティは2000年にキャリアで初めてセリエA最優秀選手賞を受賞した。
12イタリア代表初ゴール
トッティは2000年4月26日、レッジョ・カラブリアで行われたポルトガルとの親善試合（2-0で勝利）でイタリア代表としての初ゴールを記録した。
13初のスーペルコッパ・イタリアーナ優勝
2001年8月19日、トッティはフィオレンティーナとの試合でゴールとアシストを記録し、3-0の勝利を収めて自身初となるスーペルコッパ・イタリアーナ優勝を果たした。
14セリエAでのハットトリック達成
2002年9月30日のアウェイでのブレシア戦（3-2で勝利）で、セリエAでの自身初となるハットトリックを達成した。
15レアル・マドリード戦での勝利
2002年10月30日、サンティアゴ・ベルナベウで行われたレアル・マドリードとの重要な試合で、トッティは唯一のゴールを決め1-0の勝利に貢献した。イタリアのチームがマドリードで勝利したのは35年ぶりのことであった。
162度目のセリエA最優秀選手賞
2003年、トッティは2度目となるセリエA最優秀選手賞を受賞した。
17セリエA通算100ゴール達成
トッティは安定したパフォーマンスを維持し、セリエAで12ゴール、全公式戦で15ゴールを記録した。その中には、2004年10月3日のインテル戦（3-3の引き分け）でフリーキックから決めたセリエA通算100ゴールが含まれている。
18イタリア代表での初マルチゴール
2004年10月13日、2006 FIFAワールドカップ予選のベラルーシ戦（4-3で勝利）で、イタリア代表として自身初となる1試合2ゴールを記録した。
19ローマのセリエA歴代最多得点記録更新
12月19日、パルマ戦でキャリア通算107ゴール目となるリーグ戦ゴールを決め、ロベルト・プルッツォが保持していた記録を塗り替え、ローマのセリエA歴代最多得点者となった。
20左腓骨骨折と靭帯損傷
2006年2月19日、エンポリ戦でリチャード・ヴァニリからファウルを受け、左腓骨骨折と靭帯損傷を負った。
21怪我からの復帰
2006年ワールドカップ欠場の危機に瀕していたが、2006年5月11日に行われたコッパ・イタリア決勝のインテル戦（1-3で敗戦）で途中出場し、戦列に復帰した。
222006 FIFAワールドカップ決勝
イタリアが2006年ワールドカップで優勝した。
23コッパ・イタリア優勝
ローマはコッパ・イタリア決勝でリーグ王者のインテルと対戦。ホームで6-2の勝利（トッティが開始50秒で先制ゴール）、ミラノのサン・シーロで1-2の敗戦を喫したが、合計スコアで上回り優勝した。
24ESMゴールデンシュー受賞
6月17日、シーズンを通じて欧州最多得点を記録した選手として、ESMゴールデンシューを受賞した。
25イタリア代表からの引退
トッティは2006年ワールドカップ後に代表引退を考えていたが、その決断を撤回し、1年以上にわたって去就を保留していた（その間、招集はなかった）。2007年7月20日、2007-08セリエAシーズンの開幕を前に、繰り返される身体的な問題とローマでのクラブプレーに専念するため、正式に代表引退を表明した。
262007年スーペルコッパ・イタリアーナ
2007年8月19日、2007年スーペルコッパ・イタリアーナのインテル戦で、トッティはPKを獲得し、それをダニエレ・デ・ロッシが決めて1-0の勝利に貢献した。
27ローマ通算200ゴール達成
2008年1月16日、コッパ・イタリアのトリノ戦（4-0で勝利）で、ローマでの通算200ゴール目を記録した。
28ローマ通算500試合出場達成
3月9日、アウェイのナポリ戦（2-0で勝利）でPKから2点目を決め、ローマでの公式戦通算500試合出場を達成した。
29シーズン終了となる怪我
4月19日のリヴォルノ戦（1-1の引き分け）で右膝を負傷し、シーズン終了となった。
30セリエA史上6人目の200ゴール達成者
3月20日、フィオレンティーナ戦（2-2の引き分け）で2ゴールを挙げ、セリエA史上6人目となる通算200ゴール（合計201ゴール）を達成した。
312014-15シーズン最終節
5月31日、2014-15シーズン最終節のパレルモ戦（ホーム、1-2で敗戦）で、ローマでの通算299ゴール目を記録した。
トッティは全公式戦で10ゴールを挙げ、ローマのチーム内得点王としてシーズンを終えた。彼がチームのトップスコアラーとなったのはこれが7度目であった。
32UEFAクラブ大会通算100試合出場
10月20日、トッティはUEFAクラブ大会通算100試合出場を達成した。ヨーロッパリーグのオーストリア・ウィーン戦（ホーム、3-3で引き分け）で2アシストを記録した。
33ローマでの最後の出場
5月28日、トッティはジェノア戦（ホーム、3-2で勝利）でローマでの最後の出場を果たした。54分にモハメド・サラーとの交代でピッチに入り、ファンからスタンディングオベーションを受けた。
34古巣ローマからのクラブディレクター就任のオファーを受諾したことを発表
2017年7月17日、トッティはプロサッカー選手からの引退を表明し、古巣ローマから提示されていたクラブディレクター就任のオファーを受諾したことを発表した。
35UEFA B級コーチライセンス取得のための講習を開始
9月18日、トッティはUEFA B級コーチライセンス取得のための講習を開始した。しかし、ローマのディレクターとしての職務により定期的な受講が困難となり、2週間後に辞退した。彼の代わりにかつてのチームメイトであるシモーネ・ペロッタが受講した。
36ASローマの経営職からの辞任を発表
2019年6月17日、イタリアオリンピック委員会本部で1時間にわたる記者会見を行い、ASローマの経営職からの辞任を発表した。その中で、会長のジェームズ・パロッタと経営陣がクラブの意思決定に自分を十分に関与させなかったと公に非難し、別のオーナーシップの下でなければ復帰は考えられないとまで述べた。この出来事は、彼とクラブとの30年間にわたる公式な関係の終焉を意味した。