1ウェッブの誕生
ウェッブはカリフォルニア州コロナで生まれた。父親は海兵隊の軍曹で、父親の任務に伴い家族は頻繁に転居した。
2ウェッブがケンタッキー・ポストの記者として勤務
ゲイリーは1978年、シンシナティ・ポストの系列地方紙であるケンタッキー・ポストで記者として働き始めた。
3ウェッブがスーザンと結婚
1979年、ウェッブはスーザン・ベルと結婚し、後に3人の子供をもうけた。
4ウェッブの最初の調査報道
ウェッブの最初の主要な調査報道は1980年に発表された。シンシナティ・ポストが掲載した全17回の連載「The Coal Connection」で、ウェッブとポスト紙の記者トーマス・シェフィーが執筆した。
5ウェッブがクリーブランド・プレイン・ディーラー紙で勤務
1983年、ウェッブはクリーブランド・プレイン・ディーラー紙に移籍し、そこで調査報道を続けた。
6連載調査「Doctoring the Truth」
1985年の連載「Doctoring the Truth」は、州医療委員会の問題を暴き、オハイオ州議会の調査につながり、州の医療慣行法の大幅な改正をもたらした。
7ウェッブがサンノゼ・マーキュリー・ニュースに採用される
1988年、ウェッブは調査報道記者を探していたサンノゼ・マーキュリー・ニュースに採用された。サクラメント支局に配属され、そこで自身の記事のほとんどを自分で選ぶことが許された。
8ダーク・アライアンス
ウェッブは1995年7月から「ダーク・アライアンス」の調査を開始した。
9ウェッブがマーキュリー・ニュースで真実を公表
この連載は1996年8月18日から20日にかけて、マーキュリー・ニュース紙に3回に分けて掲載され、毎日1本の長い記事と1〜2本の短い記事が掲載された。また、マーキュリー・ニュースのウェブサイトにも、連載で引用された文書や記事内で引用された人々の音声録音など、追加情報とともに掲載された。
10ウェッブがマーキュリー・ニュースを退社
ウェッブは1997年11月に同紙を退社した。
11ダーク・アライアンス（書籍）
ウェッブは「ダーク・アライアンス」の連載を、連載への批判に応え、記事執筆の経験や論争への対応を詳述した書籍へと発展させた。1998年に『Dark Alliance: The CIA, the Contras, and the Crack Cocaine Explosion』として出版された。
12ウェッブの自殺
2004年12月10日、ウェッブはカーマイケルの自宅で、頭部に2発の銃創を負った状態で死亡しているのが発見された。
13殺しへの烙印（2014年の映画）
『殺しへの烙印』（原題: Kill the Messenger）は、マイケル・クエスタ監督による2014年のアメリカのミステリー映画である。ジェレミー・レナー、レイ・リオッタ、バリー・ペッパー、アンディ・ガルシア、メアリー・エリザベス・ウィンステッド、マイケル・シーン、オリヴァー・プラット、ティム・ブレイク・ネルソン、ロバート・パトリック、マイケル・ケネス・ウィリアムズ、パス・ベガが出演しており、2014年10月17日から全米の劇場で公開予定である。製作会社はブルーグラス・フィルムズとザ・コンバインである。