1誕生
トリップは1899年6月27日、ニュージャージー州シーブライトで生まれました。彼は、USSヴィクセン号の艦長であったジョン・トリップ海軍大尉の玄孫にあたります。
2予備校
トリップはボベア・スクールに通い、1917年にザ・ヒル・スクールを卒業しました。
3アメリカ海軍での訓練修了
イェール大学に入学しましたが、第一次世界大戦へのアメリカの参戦に伴い、海軍の飛行訓練に応募するため中退しました。1918年6月に訓練を修了し、海軍飛行士に任命され、アメリカ海軍予備役の少尉に任官しました。
4全米大学間飛行協会第1回会議
トリップは1920年に開催された全米大学間飛行協会の第1回会議で会計を務めました。
5卒業
第一次世界大戦が終結したため、彼は戦闘機パイロットとして飛行する機会はありませんでした。現役任務から復員した後、イェール大学に戻り、1921年に卒業しました。
6ロングアイランド航空
イェール大学卒業後、トリップはウォール街で働き始めましたが、すぐに退屈を感じるようになりました。1922年、彼はイェール大学時代の同級生から資金を集め、富裕層や権力者のためのエアタクシーサービスである新しい航空会社「ロングアイランド航空」の株式を販売しました。
7コロニアル・エア・トランスポート
再びイェール大学の裕福な友人たちから資金を募り、トリップは「コロニアル・エア・トランスポート」という航空会社に投資しました。同社は1925年10月7日に新しい路線と航空郵便契約を獲得しました。
8パンアメリカン航空
カリブ海への運航に関心を持ったトリップは、「アビエーション・コーポレーション・オブ・ジ・アメリカズ」を設立しました。フロリダを拠点とするこの会社は、後にアメリカの事実上のフラッグ・キャリアであるパンアメリカン航空（通称パンナム）へと発展しました。
9パンナムの初飛行
パンナムの初飛行は1927年10月19日、フロリダ州キーウェストからキューバのハバナに向けて行われました。使用されたのは、ドミニカ共和国のウェスト・インディアン・エアリアル・エクスプレスに引き渡される予定だったフェアチャイルドFC-2水上機をチャーターしたものでした。
10結婚
トリップは1928年、アメリカ合衆国国務長官エドワード・R・ステティニアス・ジュニアの妹であるエリザベス・“ベティ”・ステティニアス・トリップ（1904–1983）と結婚しました。
11メイドストーン・クラブの会長
トリップはスコットランドのロイヤル・アンド・エンシェント・ゴルフ・クラブ・オブ・セント・アンドリュースの会員であり、1940年から1944年までニューヨーク州イーストハンプトンのメイドストーン・クラブの会長を務めました。
12パンナム初のジェット定期便
トリップはジェット機の可能性をいち早く認識し、ボーイング707とダグラスDC-8を複数発注しました。パンナム初のジェット定期便は、1958年10月26日に707クリッパー・アメリカ号によって、アイドルワイルド国際空港（現在のJFK空港）からパリのル・ブルジェ空港まで運航されました。新しいジェット機により、パンナムは飛行時間をほぼ半分に短縮し、運賃を下げ、より多くの乗客を運ぶことが可能になりました。
13トニー・ジャナス賞
1965年、トリップは民間航空への卓越した貢献が認められ、トニー・ジャナス賞を受賞しました。
14社長職の辞任
トリップは1968年に航空会社の社長職を退きました。その後も取締役会には出席し続け、同社のパークアベニューのオフィスビルにオフィスを構えていました。
15死去
トリップは1980年9月に脳卒中を患い、仕事量を減らさざるを得なくなりました。その後、1981年4月3日にニューヨーク市の自宅で2度目の脳卒中により81歳で亡くなりました。彼はブルックリンのグリーンウッド墓地に埋葬されています。