聖アンナと聖ヨハネと聖母子

1500年にフィレンツェに戻ったレオナルドとその一行は、サンティッシマ・アンヌンツィアータ修道院のセルヴィテ修道士たちの客となり、工房を提供されました。ヴァザーリによれば、レオナルドはそこで『聖アンナと聖ヨハネと聖母子』の素描（カルトン）を制作しました。この作品は非常に高い評価を受け、「老若男女を問わず」人々が「まるで大祭に参列するかのように」それを見ようと押し寄せました。

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