彼の後年の役柄の多くは、哀愁を帯びたコメディ作品でした。コメディやドラマ映画での演技により、ウィリアムズは『グッド・ウィル・ハンティング/旅立ち』（1997年）の心理学者役でアカデミー助演男優賞を受賞したほか、過去にも『いまを生きる』（1989年）の英語教師役や、『フィッシャー・キング』（1991年）の悩めるホームレス役でアカデミー賞にノミネートされました。1991年には映画『フック』で大人になったピーター・パンを演じましたが、その役のために25ポンド（約11キロ）減量しなければならなかったと語っています。
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