1誕生
ベルルスコーニは1936年にミラノで生まれ、中流家庭で育った。
2卒業
ミラノ大学で法学を学び、1961年に広告の法的側面に関する論文で（優等で）卒業した。
3ミラノ・ドゥエ
ベルルスコーニのビジネスキャリアは建設業から始まった。1970年代（1970年〜1979年）、彼はミラノの東側に4,000戸の住宅団地「ミラノ・ドゥエ」（イタリア語で「ミラノ2」の意）を建設した。
4テレミラノ
ベルルスコーニは1973年、自身のセグラテの不動産物件にサービスを提供するため、小さなケーブルテレビ会社「テレミラノ」を設立し、メディア界に参入した。翌年9月に放送を開始。テレミラノはイタリア初の民間テレビ局であり、後にイタリア初の全国民間テレビ局である「カナーレ5」へと発展した。
5フィニンヴェスト
1978年、ベルルスコーニは最初のメディアグループであるフィニンヴェストを設立し、フリーメイソンのロッジ「P2」に入会した。
6ACミラン
1986年にクラブを買収したイタリアのシルヴィオ・ベルルスコーニ首相は、ミランの歴代最長在任会長である（2004年から2006年までの2年間の空席期間を含め、23年間）。
7首相就任
ベルルスコーニは1994年1月、イタリア政治の最前線に急速に躍り出た。1994年の総選挙でフォルツァ・イタリアが結党からわずか3か月で相対多数を獲得し、彼は初めて代議院議員に選出され、首相に任命された。
82001年の選挙勝利
2001年、ベルルスコーニは右派連合「自由の家」（イタリア語: La Casa delle Libertà）のリーダーとして再び出馬した。この連合には、キリスト教民主中道、北部同盟、国民同盟などが含まれていた。2001年5月の総選挙での勝利により、彼は再び首相に就任した。同連合は代議院で49.6%、元老院で42.5%の得票を獲得した。
92005年地方選挙での敗北
2005年の地方選挙（2005年4月3日/4日）では、地方政府と知事の座を争った14地域のうち12地域で中道左派の候補が勝利した。ベルルスコーニの連合が維持できたのは、改選された地域のうち2地域（ロンバルディア州とヴェネト州）のみであった。キリスト教民主中道、国民同盟、新イタリア社会党の3党は、ベルルスコーニ政権からの離脱を示唆した。
10政権の解散
ベルルスコーニは多少の躊躇の後、2005年4月20日に共和国大統領に対して政権の解散を要請した。
11新政権
4月23日、彼は同じ同盟相手と新政権を発足させ、閣僚の入れ替えと政府プログラムの修正を行った。
122006年総選挙
与党が野党からの強い批判を受けながら一方的に作成した新しい選挙法の下で、2006年4月の総選挙が行われた。この選挙の結果、ロマーノ・プローディ率いる中道左派連合「ルニオーネ」（ベルルスコーニの野党）が僅差で勝利した。下院では49.8%対49.7%で中道右派連合「自由の家」を上回り、上院でも2議席差（ルニオーネが158議席、自由の家が156議席）で勝利した。
13早期選挙の要求
2007年11月18日、ジョルジョ・ナポリターノ共和国大統領に早期選挙を求める700万人以上の署名を集めたと主張した後、ベルルスコーニはミラノのサン・バビラ広場で車のステップに立ち、フォルツァ・イタリアが間もなく「自由の人民」（PdL: Il Popolo della Libertà）という政党に合併または変貌すると発表した。ベルルスコーニは、この新しい政治運動には他の政党も参加する可能性があると述べた。
14辞任
2011年11月12日、閣僚との最後の会議の後、ベルルスコーニはクイリナーレ宮殿でジョルジョ・ナポリターノ大統領と会談し、辞任を表明した。
15フォルツァ・イタリアの再結成
2013年6月、ベルルスコーニは自身の最初の政党であるフォルツァ・イタリアの再結成を発表した。9月18日に新党が立ち上げられ、11月16日に正式に設立された。
16ACミランの売却
2017年4月13日、ベルルスコーニは31年間の統治を経て、ACミランをロッソネリ・スポーツ・インベストメント・ルクスに総額8億3,000万ユーロで売却した。