1誕生
セオドア・ルーズベルト・ジュニアは、1858年10月27日、ニューヨーク市イースト20丁目で生まれた。
2ハーバード大学入学
1876年9月27日にハーバード大学に入学した際、父親から「まず道徳を大切にし、次に健康、そして最後に学業を大切にしなさい」と助言を受けた。
3結婚
1880年の22歳の誕生日に、ルーズベルトは社交界の名士アリス・ハサウェイ・リーと結婚した。
4ニューヨーク州議会
ルーズベルトは1882年、1883年、1884年にニューヨーク州議会議員（ニューヨーク郡第21選挙区）を務めた。
5再婚
1886年12月2日、ルーズベルトは幼馴染であり家族ぐるみの友人であったイーディス・カーミット・キャロウと結婚した。
61898年ニューヨーク州選挙
1898年11月8日、ニューヨーク州知事、副知事、州務長官、州会計監査官、司法長官、州財務官、州技術官、およびニューヨーク州議会上下両院の全議員を選出するための選挙が行われた。
7副大統領就任
ルーズベルトは1901年3月に副大統領に就任した。
8大統領就任
セオドア・ルーズベルトの大統領職は、ウィリアム・マッキンリー大統領の暗殺と死去に伴い、1901年9月14日に第26代アメリカ合衆国大統領に就任したことで始まり、1909年3月4日に終了した。ルーズベルトは副大統領就任からわずか194日で大統領に昇格した。共和党員である彼は、1904年の大統領選挙に出馬して4年の任期を全うし、民主党候補のアルトン・B・パーカーを容易に破った。1908年の大統領選挙で共和党が勝利した後、ルーズベルトは自身の後継者として指名したウィリアム・ハワード・タフトに引き継いだ。
92期目
1904年のアメリカ合衆国大統領選挙は、11月8日火曜日に行われた第30回4年ごとの大統領選挙である。現職の共和党大統領セオドア・ルーズベルトが民主党候補のアルトン・B・パーカーを破った。ルーズベルトの勝利により、前任者の死去に伴い大統領に昇格した後、自らの権利で任期を勝ち取った最初の大統領となった。
10暗殺未遂
1912年10月14日、ウィスコンシン州ミルウォーキーで選挙運動中、ルーズベルトは酒場経営者のジョン・フラマン・シュランクに銃撃された。弾丸はスチール製の眼鏡ケースを貫通し、ジャケットのポケットに入れていた「進歩主義の大義は個人のそれよりも偉大である」と題された演説原稿（50ページ）を通り抜けた後、胸部に留まった。
11死去
1919年1月5日の夜、ルーズベルトは呼吸困難に陥った。主治医のジョージ・W・ファラー博士の治療を受けた後、気分が良くなり就寝した。ルーズベルトの最後の言葉は、家族の召使いジェームズ・エイモスに向けた「ジェームズ、その明かりを消してくれ」であった。翌朝4時から4時15分の間に、血栓が静脈から剥がれて肺に達し、サガモア・ヒルにて睡眠中に死去した。
12父親の死
1878年2月9日の父親の突然の死はルーズベルトを打ちのめしたが、彼は最終的に立ち直り、活動を倍増させた。ルーズベルトは以前の自然科学を学ぶ計画を断念し、コロンビア・ロー・スクールに通うことを決意し、ニューヨーク市の家族の家に戻った。