1誕生
チャーチルは1874年11月30日、オックスフォードシャーにある一族の先祖伝来の邸宅、ブレナム宮殿で生まれた。
マールバラ公の直系の子孫である彼の一家は、イギリス貴族の中でも最高位に属していた。父ランドルフ・チャーチル卿は、1873年にウッドストック選出の保守党下院議員に選出されていた。母ジェニーは、裕福なアメリカ人実業家レナード・ジェロームの娘であった。
2ジョン・スペンサー＝チャーチルがアイルランド総督に任命される
1876年、チャーチルの父方の祖父であるジョン・スペンサー＝チャーチルが、当時イギリスの一部であったアイルランドの総督に任命された。ランドルフは彼の個人秘書となり、一家はダブリンに移住した。
3ウィンストンの弟が誕生
ウィンストンの弟ジャックは、1880年にそこで生まれた。
4ランドルフとジェニーが事実上の別居状態になる
1880年代の大部分を通じて、ランドルフとジェニーは事実上の別居状態にあり、兄弟は主に乳母のエリザベス・エベレストによって育てられた。チャーチルは後に、「彼女は私が生きてきた20年間を通じて、最も親愛なる最も親密な友人であった」と記している。
5チャーチルがブランズウィック・スクールに転校
チャーチルは7歳でバークシャー州アスコットのセント・ジョージ・スクールに入寮したが、学業成績は振るわず、素行も悪かった。1884年、チャーチルはホーブのブランズウィック・スクールに転校し、そこで学業成績が向上した。
6チャーチルがハロウ校の入学試験に辛うじて合格
1888年4月、13歳になったチャーチルは、ハロウ校の入学試験に辛うじて合格した。父は彼に軍人としてのキャリアを歩ませたいと考えていたため、ハロウ校での最後の3年間は陸軍準備コースに在籍した。サンドハースト王立陸軍士官学校への入学試験に2度失敗した後、3度目の挑戦で合格した。
7チャーチルが騎兵隊の士官候補生として受け入れられる
父は彼に軍人としてのキャリアを歩ませたいと考えていたため、ハロウ校での最後の3年間は陸軍準備コースに在籍した。サンドハースト王立陸軍士官学校への入学試験に2度失敗した後、3度目の挑戦で合格した。チャーチルは1893年9月から騎兵隊の士官候補生として受け入れられた。
8ランドルフ・チャーチル卿が死去
父はチャーチルがサンドハーストを卒業して間もない1895年1月に死去した。
9チャーチルが少尉に任官
1895年2月、チャーチルはアルダーショットを拠点とするイギリス陸軍第4クイーンズ・オウン軽騎兵連隊の少尉に任官した。軍事行動を目の当たりにすることを熱望していた彼は、母のコネを利用して紛争地への配属を求めた。
10チャーチルと友人のレジー・バーンズがキューバへ向かう
1895年秋、チャーチルと当時少尉であった友人のレジー・バーンズは、独立戦争を視察するためにキューバへ向かい、独立派の鎮圧を試みるスペイン軍に加わって小競り合いに巻き込まれた。
11チャーチルがボンベイへ向かう
チャーチルはニューヨーク市へ向かい、アメリカに感銘を受けて母に「アメリカ人はなんと素晴らしい国民なのだろう！」と手紙を書いた。軽騎兵連隊と共に、1896年10月にボンベイへ渡った。バンガロールを拠点に19ヶ月間インドに滞在し、カルカッタを3度訪れ、ハイデラバードや北西辺境への遠征にも参加した。
12チャーチルがビンドン・ブラッドのマラカンド野戦軍への参加を志願
チャーチルは、インド北西部のスワート渓谷におけるモフマンド族の反乱に対するキャンペーンにおいて、ビンドン・ブラッド率いるマラカンド野戦軍への参加を志願した。ブラッドは、ジャーナリストとして従軍することを条件に彼を受け入れた。これがチャーチルの執筆活動の始まりであった。
13初の著書『マラカンド野戦軍物語』
チャーチルは1897年10月にバンガロールへ戻り、そこで初の著書『マラカンド野戦軍物語』を執筆し、好評を博した。
また、唯一のフィクション作品であるルリタニア風ロマンス『サヴローラ』も執筆した。自分自身を完全に忙しくさせるため、チャーチルはロイ・ジェンキンスが「生涯の習慣」と呼ぶ執筆活動に打ち込んだ。特に公職を離れていた政治家としてのキャリアにおいて、それは彼にとって「黒い犬」と呼んだ再発性のうつ病に対する主な防衛手段であった。
14チャーチルがキッチナー将軍のスーダン遠征に従軍
ロンドンの人脈を駆使して、チャーチルは『モーニング・ポスト』紙のジャーナリストとして働きながら、第21槍騎兵連隊の少尉としてキッチナー将軍のスーダン遠征に従軍した。
15第21槍騎兵連隊が解散
1898年9月2日のオムドゥルマンの戦いで戦った後、第21槍騎兵連隊は解散した。
16チャーチルが軍務を整理し辞職を完了させるためインドへ出発
1898年12月2日、チャーチルは軍務を整理し、第4軽騎兵連隊からの辞職を完了させるためインドへ向けて出発した。彼はそこで多くの時間をポロをして過ごしたが、これは彼が唯一興味を持った球技であった。
17信仰
1898年に母に宛てた手紙の中で、チャーチルは自身の宗教的信念について「私はキリスト教やその他のいかなる宗教的信念も受け入れない」と述べている。
チャーチルはイングランド国教会で洗礼を受けていたが、後に語ったように、青年期には過激な反キリスト教的な時期を経験し、成人してからは不可知論者であった。
別の従兄弟に宛てた手紙の中で、彼は宗教を「甘美な麻薬」と呼び、プロテスタントの方がローマ・カトリックよりも「理性に一歩近い」と感じるため、プロテスタントを好むと表明した。
18チャーチルがボンベイから出航
騎兵連隊を離れたチャーチルは、政治家としてのキャリアを築く決意を固め、1899年3月20日にボンベイから出航した。
19チャーチル、保守党の集会で演説
議会でのキャリアを求めていたチャーチルは、保守党の集会で演説を行い、1899年6月にランカシャー州オールダムで行われた補欠選挙において、同党の2人の候補者のうちの1人に選出された。
20チャーチル、イギリスに帰国
7月、中尉の職を辞したチャーチルはイギリスに帰国した。『モーニング・ポスト』紙に寄稿した従軍記は『ロンドンからレディスミスへ、プレトリア経由』として出版され、好調な売れ行きを見せた。
21チャーチル、南アフリカへ出航
イギリスとボーア共和国の間で第二次ボーア戦争が勃発することを予見したチャーチルは、ジェームズ・ニコル・ダンが編集長を務める『モーニング・ポスト』紙の特派員として、南アフリカへ向けて出航した。
22チャーチル、紛争地域へ移動
10月、チャーチルはボーア軍に包囲されていたレディスミス近郊の紛争地域へ移動し、その後コレンソへと向かった。
23『リバー・ウォー』
10月にイギリスへ帰国したチャーチルは、戦役の記録である『リバー・ウォー』の執筆を開始し、1899年11月に出版した。この時期に彼は軍を退役することを決意した。
彼は戦争中のキッチナーの行動、特に敵の負傷者に対する非情な扱いと、オムドゥルマンにおけるムハンマド・アフマドの墓の冒涜を批判した。
24チャーチル、捕虜収容所から脱走
乗っていた列車がボーア軍の砲撃で脱線した後、彼は捕虜（POW）として捕らえられ、プレトリアのボーア人捕虜収容所に収容された。12月、チャーチルは収容所から脱走し、貨物列車に密航したり鉱山に隠れたりして追っ手をかわした。最終的にポルトガル領東アフリカで安全を確保した。彼の脱走は大きな注目を集めた。
25チャーチル、南アフリカ軽騎兵連隊の中尉として軍に一時復帰
1900年1月、チャーチルは南アフリカ軽騎兵連隊の中尉として軍に一時復帰し、レディスミス包囲戦の救援とプレトリア攻略を目指すレドヴァース・ブラーの戦いに加わった。彼は両地において最初のイギリス軍部隊の一員であった。彼と従兄弟である第9代マールバラ公は、52人のボーア人捕虜収容所警備兵の降伏を要求し、これを受け入れた。
戦争中、彼は反ボーア的な偏見を公然と非難し、彼らを「寛大さと寛容さ」をもって扱うよう呼びかけ、戦後もイギリスに対して勝利に際して寛大であるよう促した。
26チャーチル、ロンドンのメイフェアにフラットを借りる
チャーチルはロンドンのメイフェアにフラットを借り、その後6年間の拠点とした。
27チャーチル、再び保守党候補として立候補
チャーチルは1900年10月の総選挙で再びオールダムの保守党候補として立候補し、僅差で勝利して25歳で下院議員（MP）となった。
28チャーチル、『イアン・ハミルトンの行軍』を出版
同月、チャーチルは南アフリカでの経験を綴った著書『イアン・ハミルトンの行軍』を出版し、11月にはイギリス、アメリカ、カナダを巡る講演旅行の焦点となった。当時の下院議員は無給であり、この講演旅行は経済的に必要不可欠であった。
アメリカでは、チャーチルはマーク・トウェイン、マッキンリー大統領、セオドア・ルーズベルト副大統領と面会したが、ルーズベルトとは折り合いが悪かった。
その後、1901年春にはパリ、マドリード、ジブラルタルでさらに講演を行った。
29チャーチル、下院で議席を得る
1901年2月、チャーチルは下院で議席を得て、その処女演説は広くメディアで取り上げられた。
30チャーチルと保守党の間に生じた決定的な溝
1903年までに、チャーチルと保守党の間には決定的な溝が生じていた。その主な理由は彼が党の経済保護主義推進に反対したことだが、保守党政権下では党内の多くのメンバーからの反感により閣僚の地位を得られないだろうと察したことも理由であった。
31バルフォア政権が保護主義的な法案を発表
バルフォア政権は1903年10月に保護主義的な法案を発表した。
32オールダム保守党協会、次期総選挙での公認取り消しを通告
2か月後、チャーチルの政府批判に激怒したオールダム保守党協会は、次期総選挙において彼の立候補を支持しない旨を通告した。
33チャーチル、保守党から離党
チャーチルは保守党から離党した。当時、自由党は支持を拡大していた。
34チャーチル、政府が提案した外国人法案に反対
1904年5月、チャーチルはイギリスへのユダヤ人の移住を制限することを目的とした政府提案の外国人法案に反対した。
彼は、この法案が「外国人に対する偏狭な偏見、ユダヤ人に対する人種的偏見、そして競争に対する労働者の偏見に訴えるもの」であると述べ、「この国が長年固守し、それによって多大な恩恵を受けてきた、自由な入国と亡命を認める古くからの寛容で寛大な慣行」を支持すると表明した。
35チャーチル、党籍を移動
1904年5月31日、チャーチルは党籍を移動し、保守党を離れて下院で自由党の議員として議席を占めることになった。
36バルフォアが首相を辞任し、エドワード7世が後任を指名
1905年12月、バルフォアが首相を辞任し、エドワード7世は自由党の指導者ヘンリー・キャンベル＝バナマンに後任を要請した。
37自由党、1906年1月の総選挙で勝利
下院での安定多数を確保するため、キャンベル＝バナマンは1906年1月に総選挙を招集し、自由党が勝利した。チャーチルはマンチェスター北西選挙区で当選した。
38チャーチル、植民地省の次官に就任
新政権において、チャーチルは自ら希望していた下級閣僚ポストである植民地省次官に就任した。彼は植民地大臣である第9代エルギン伯爵ヴィクター・ブルースの下で働き、エドワード・マーシュを秘書官として採用した。マーシュはその後25年間、チャーチルの秘書官を務めた。
39チャーチル、商務庁長官に任命される
アスキスは1908年4月8日にキャンベル＝バナマンの後任となり、その4日後にチャーチルが商務大臣に任命された。33歳での就任は、1866年以来最年少の閣僚であった。
40チャーチル、マンチェスター北西選挙区で落選
新任の閣僚は法律上、補欠選挙で再選される義務があった。4月24日、チャーチルはマンチェスター北西選挙区の補欠選挙で保守党候補に429票差で敗れた。
41チャーチルとクレメンティーン・ホージャーの結婚
私生活では、チャーチルはクレメンティーン・ホージャーにプロポーズした。二人は9月にウェストミンスターのセント・マーガレット教会で結婚し、バヴェーノ、ヴェネツィア、モラヴィアのヴェヴェジー城で新婚旅行を過ごした。
二人はロンドンのエクルストン・スクエア33番地に住み、1909年7月には長女ダイアナが誕生した。
42大臣としてのチャーチルの最初の任務
大臣としてのチャーチルの最初の任務の一つは、タイン川の造船労働者と雇用主との間の労使紛争の仲裁であった。その後、彼は将来の労使紛争に対処するための常設仲裁裁判所を設立し、調停者としての評価を確立した。
内閣では、デビッド・ロイド・ジョージと協力して社会改革を推進した。彼はドイツと同様の「国家介入と規制のネットワーク」と呼ぶものを推進した。
43人民予算
改革の資金を確保するため、ロイド・ジョージとチャーチルは、ドイツとの戦争は避けられないという考えを否定し、レジナルド・マッケンナの海軍拡張政策を非難した。財務大臣として、ロイド・ジョージは1909年4月29日に「人民予算」を提出し、貧困を撲滅するための戦争予算であると称した。彼は自由党の福祉プログラムに資金を提供するため、富裕層に対する前例のない増税を提案した。この予算は、貴族院を支配する保守党の貴族たちによって拒否権を発動された。社会改革が脅かされる中、チャーチルは上流階級による妨害が労働者階級の英国人を怒らせ、階級闘争につながる可能性があると警告した。
44自由党は彼を安全な選挙区であるダンディーから出馬させた
5月9日、自由党は彼を安全な選挙区であるダンディーから出馬させ、彼は余裕を持って当選した。
45第一子
1909年7月、長女ダイアナが誕生した。
46政府は1910年1月の総選挙を招集した
政府は1910年1月に総選挙を招集し、自由党が僅差で勝利した。チャーチルはダンディーで議席を維持した。選挙後、彼は閣議メモランダムの中で貴族院の廃止を提案し、一院制にするか、あるいは保守党に有利な構造を持たない新しい小規模な第二院に置き換えることを示唆した。
47チャーチルは内務大臣に昇進した
1910年2月、チャーチルは内務大臣に昇進し、警察と刑務所業務の管理権を掌握した。彼は刑務所改革プログラムを実施し、その措置には刑事犯と政治犯の区別が含まれ、後者の刑務所規則は緩和された。
48貴族院が譲歩し、人民予算が法律として成立した
4月、貴族院が譲歩し、人民予算が法律として成立した。
49チャーチルはトニパンディ暴動への対応を迫られた
1910年夏、チャーチルはロンザ・ヴァレーの炭鉱労働者が労働条件に対して激しく抗議したトニパンディ暴動への対応を迫られた。
グラモーガンの警察本部長は暴動鎮圧のために軍隊の派遣を要請した。チャーチルは軍隊がすでに移動中であることを知り、スウィンドンとカーディフまでは移動を許可したが、展開は阻止した。彼は軍隊の使用が流血の事態を招くことを懸念したためである。その代わり、彼は銃器を装備していないロンドン警察270名を派遣し、ウェールズの警察官を支援させた。
50ヒュー・フランクリンが鞭でチャーチルを襲撃した
1910年11月、女性参政権論者のヒュー・フランクリンが鞭でチャーチルを襲撃した。フランクリンは逮捕され、6週間の禁錮刑に処された。
51自由党が再選され、チャーチルはダンディーで議席を確保した
アスキスは1910年12月に総選挙を招集し、自由党が再選され、チャーチルはダンディーで議席を確保した。
52シドニー・ストリートの包囲戦
1911年1月、チャーチルはシドニー・ストリートの包囲戦に関与することになった。3人のラトビア人強盗が数人の警察官を殺害し、ロンドンのイーストエンドにある家に立てこもり、警察に包囲された。
53チャーチルは議会で炭鉱法案の二読会を導入した
1911年3月、チャーチルは議会で炭鉱法案の二読会を導入した。この法案が施行されると、炭鉱におけるより厳格な安全基準が課されることになった。
54ロイド・ジョージが1911年国民保険法を導入した
4月、ロイド・ジョージは初の健康保険および失業保険に関する法律である1911年国民保険法を導入した。チャーチルはその起草に重要な役割を果たした。
55チャーチルはフランスおよびロシアとの同盟を提案した
1911年4月のアガディール危機の間、フランスとドイツの間で戦争の脅威が高まった際、チャーチルはドイツの拡張主義に対抗するため、ベルギー、デンマーク、オランダの独立を守るべくフランスおよびロシアとの同盟を提案した。
56第二子
5月、クレメンティーンはチャーチルの父の名をとった第二子ランドルフを出産した。
57チャーチルは抗議する港湾労働者を鎮圧するためにリバプールへ軍隊を派遣した
1911年の市民の争いが激化する中、チャーチルは抗議する港湾労働者を鎮圧し、全国的な鉄道ストライキに対抗するためにリバプールへ軍隊を派遣した。
58アスキスはチャーチルを海軍大臣に任命した
1911年10月、アスキスはチャーチルを海軍大臣に任命し、彼は海軍大臣公邸に入居した。
59アスキス政権はアイルランド自治法案を導入した
当時イギリスにおける中心的な問題はアイルランド自治であり、1912年、アスキス政権はアイルランド自治法案を導入した。
60チャーチルは海軍大臣を辞任すると脅した
チャーチルは海軍職員の給与引き上げと娯楽施設の拡充、潜水艦建造の増加を推進し、さらにイギリス海軍航空隊に注力して、航空機を軍事目的でどのように活用できるかの実験を奨励した。彼は「水上飛行機（seaplane）」という言葉を作り出し、100機の建造を命じた。一部の自由党員は彼の海軍支出の規模に反対し、1913年12月には、1914年から1915年にかけての4隻の新型戦艦建造案が拒否されれば辞任すると脅しをかけた。
61チャーチルは、アングロ・ペルシャ石油会社が生産する石油の利益の51パーセントを政府が購入することを承認するよう下院を説得した
1914年6月、彼はイギリス海軍への継続的な石油供給を確保するため、アングロ・ペルシャ石油会社が生産する石油の利益の51パーセントを政府が購入することを承認するよう下院を説得した。
62第一次世界大戦が始まった際、チャーチルはイギリスの海軍活動を監督する任務を負った
海軍大臣として、チャーチルは1914年8月に第一次世界大戦が始まった際、イギリスの海軍活動を監督する任務を負った。
63チャーチルはイギリスの防空に対する全責任を負った
9月、チャーチルはイギリスの防空に対する全責任を負った。
64チャーチルはベルギーの防衛を視察するためアントワープを訪問した
10月、チャーチルはドイツ軍に包囲されたベルギーの防衛を視察するためアントワープを訪問し、イギリス軍の増援を約束した。
しかし、その直後にアントワープはドイツ軍に陥落し、チャーチルはメディアから批判を浴びた。彼は、自身の行動が抵抗を長引かせ、連合国がカレーとダンケルクを確保することを可能にしたと主張した。
65第3子
10月7日、クレメンタインは第3子となるサラを出産した。
66アスキスが戦争評議会を招集した
11月、アスキスは自身、ロイド・ジョージ、エドワード・グレイ、キッチナー、チャーチルからなる戦争評議会を招集した。チャーチルは戦車の開発を含むいくつかの提案を行い、海軍資金でその開発を賄うことを申し出た。
67英仏合同任務部隊がダーダネルス海峡のトルコ軍防衛施設への艦砲射撃を試みた
チャーチルは中東戦域に関心を抱いており、ダーダネルス海峡でトルコに対して攻撃を仕掛けることで、コーカサス地方のロシア軍に対するトルコの圧力を軽減したいと考えていた。彼は、成功すればイギリスがコンスタンティノープルを占領できる可能性さえあると期待していた。承認が下り、1915年3月、英仏合同任務部隊がダーダネルス海峡のトルコ軍防衛施設への艦砲射撃を試みた。
68地中海遠征軍がガリポリで攻撃を開始した
4月、オーストラリア・ニュージーランド軍団（ANZAC）を含む地中海遠征軍がガリポリで攻撃を開始した。これらの作戦はいずれも失敗に終わり、チャーチルは多くの国会議員、特に保守党員から個人的に責任を問われた。
69アスキスは議会の圧力に屈し、全党連立政権の樹立に合意した
5月、アスキスは議会の圧力に屈し、全党連立政権の樹立に合意したが、保守党の入閣条件はチャーチルを海軍大臣から解任することであった。チャーチルはアスキスと保守党党首ボナー・ローの両者に自身の立場を訴えたが、降格を受け入れざるを得ず、ランカスター公領大臣に就任した。
70アスキスはチャーチルの英領東アフリカ総督への任命要請を拒否した
1915年11月25日、チャーチルは政府を辞任したが、国会議員には留まった。アスキスは、彼が求めた英領東アフリカ総督への任命を拒否した。
71チャーチルは中佐に昇進した
チャーチルは陸軍への入隊を決意し、西部戦線の第2グレナディアガーズ連隊に配属された。1916年1月、彼は中佐に昇進し、第6ロイヤル・スコッツ・フュージリア連隊の指揮を任された。
訓練期間を経て、大隊はベルギー戦線のプロエグステールト近郊のセクターに移動した。3か月以上にわたり、ドイツ軍の攻勢はなかったものの、絶え間ない砲撃にさらされた。
チャーチルは、参謀将校である従兄弟の第9代マールバラ公爵が訪問した際、彼らの間に大きな榴散弾の破片が落ち、間一髪で死を免れた。
72アスキスが首相を辞任し、ロイド・ジョージが後任となった
1916年12月、アスキスは首相を辞任し、ロイド・ジョージが後任となった。ロイド・ジョージは1917年5月、チャーチルをフランスの戦争努力を視察するために派遣した。
73チャーチルが軍需大臣に任命された
7月、チャーチルは軍需大臣に任命された。彼はクライド川沿いの軍需工場でのストライキを迅速に収束させ、軍需品の生産を増加させた。
74チャーチルは1918年人民代表法を支持する投票を行った
下院において、チャーチルは一部のイギリス人女性に参政権を認める1918年人民代表法を支持する投票を行った。
75第4子
1918年11月、1918年11月11日の休戦協定から4日後、チャーチルの第4子であるマリゴールドが誕生した。
76ロイド・ジョージが総選挙を招集した
戦争が終結し、ロイド・ジョージは1918年12月14日土曜日に投票を行う総選挙を招集した。
77ロイド・ジョージがチャーチルを陸軍省へ異動させた
1919年1月、ロイド・ジョージはチャーチルを陸軍大臣兼空軍大臣として陸軍省へ異動させた。
78チャーチルが植民地大臣に就任した
チャーチルは1921年2月に植民地大臣に就任した。翌月、彼の絵画の最初の展覧会がパリで開催され、チャーチルは偽名で出品した。
79チャーチルの母が死去した
6月にチャーチルの母が死去し、8月には娘のマリゴールドも死去した。
80チャーチルはシン・フェイン党の指導者たちとの交渉に関与した
チャーチルはシン・フェイン党の指導者たちとの交渉に関与し、英愛条約の起草を支援した。
81チャーチルは虫垂炎の手術を受けた
1922年10月、彼は虫垂炎の手術を受けた。
82チャーチルはダンディーの議席を失った
チャーチルが入院している間に保守党はロイド・ジョージの連立政権から離脱し、1922年11月の総選挙が前倒しで行われ、チャーチルはダンディー選挙区の議席を失った。
835番目の子供
1922年9月、チャーチルの5番目で最後の子供であるメアリーが誕生した。同月、彼はケント州のチャートウェルを購入し、そこは生涯を通じて彼の家族の住まいとなった。
84チャーチルはその後6ヶ月の大部分をヴィラ・レーヴ・ドールで過ごした
チャーチルはその後6ヶ月の大部分をカンヌ近郊のヴィラ・レーヴ・ドールで過ごし、そこで絵画と回顧録の執筆に専念した。彼は戦争の自伝的歴史書『世界危機（The World Crisis）』を執筆した。第1巻は1923年4月に出版され、残りはその後10年かけて出版された。
851923年イギリス総選挙
1923年の総選挙が招集された後、7つの自由党協会がチャーチルに候補者として出馬するよう要請し、彼はレスター・ウェスト選挙区を選んだが、議席獲得には至らなかった。ラムゼイ・マクドナルド率いる労働党政権が発足した。チャーチルは保守党と自由党の連立によって労働党が敗北することを望んでいた。彼はマクドナルド政権によるソビエト・ロシアへの融資決定に強く反対し、英ソ通商条約の締結を懸念していた。
86チャーチルはウェストミンスター寺院補欠選挙に反社会主義の無所属候補として出馬した
1924年3月19日、自由党の労働党支持に反発したチャーチルは、ウェストミンスター寺院の補欠選挙に反社会主義の無所属候補として出馬したが、落選した。
87イギリス政治において自由党の居場所はもはやない
5月、チャーチルはリバプールでの保守党集会で演説し、イギリス政治において自由党の居場所はもはやないと宣言した。彼は、自由党員は労働党を阻止し、「社会主義の決定的な敗北」を確実にするために保守党を支持しなければならないと述べた。
88チャーチルは保守党党首スタンリー・ボールドウィンと、次期総選挙で保守党候補として選出されることに合意した
7月、チャーチルは保守党党首スタンリー・ボールドウィンと、10月29日に行われる次期総選挙で保守党候補として選出されることに合意した。チャーチルはエッピング選挙区から出馬したが、自らを「立憲主義者」と称した。
89ボールドウィンは彼を財務大臣に任命した
保守党が勝利し、ボールドウィンが新政権を樹立した。チャーチルには金融や経済の経歴がなかったにもかかわらず、ボールドウィンは彼を財務大臣に任命した。
90チャーチルは物議を醸しながらも、不本意ながら最初の予算で金本位制を1914年の平価で復活させた
1925年4月、チャーチルはジョン・メイナード・ケインズを含む一部の有力な経済学者の助言に反して、最初の予算で物議を醸しながらも不本意ながら金本位制を1914年の平価で復活させた。金本位制への復帰はデフレとそれに伴う失業を引き起こし、石炭産業に壊滅的な打撃を与えたと考えられている。
911926年のゼネラル・ストライキ
1926年のゼネラル・ストライキの間、チャーチルは政府のストライキ反対宣伝新聞である『ブリティッシュ・ガゼット』の編集を担当した。ストライキ終結後、彼はストライキ中の炭鉱労働者と雇用主の仲介役を務めた。後に彼は、法的に拘束力のある最低賃金の導入を求めた。
92チャーチルはムッソリーニと会談した
1927年初頭、チャーチルはローマを訪問し、ムッソリーニと会談した。彼はレーニン主義に対するムッソリーニの姿勢を称賛した。
93チャーチルはエッピングの議席を維持した
1929年の総選挙で、チャーチルはエッピングの議席を維持したが、保守党は敗北し、マクドナルドが第2次労働党政権を樹立した。
94『わが若き日（My Early Life）』
1930年10月、北米旅行から帰国後、チャーチルは自伝『わが若き日（My Early Life）』を出版した。同書はよく売れ、複数の言語に翻訳された。
95チャーチルは保守党の影の内閣を辞任した
1931年1月、ボールドウィンがインドに自治領の地位を与えるという労働党政権の決定を支持したため、チャーチルは保守党の影の内閣を辞任した。
961931年10月の総選挙は保守党の圧勝となり、チャーチルはエッピングでの得票差をほぼ倍増させた
1931年10月の総選挙は保守党の圧勝となり、チャーチルはエッピングでの得票差をほぼ倍増させたが、閣僚の地位は与えられなかった。
97下院でインドの自治領化が議論された
12月3日、下院でインドの自治領化が議論され、チャーチルは採決を求めたが、彼を支持した議員はわずか43名にとどまり、裏目に出た。彼はウォール街の暴落で被った経済的損失を取り戻すため、北米への講演旅行に出発した。
98チャーチルはニューヨーク市の5番街を横断していた
12月13日、チャーチルはニューヨーク市の5番街を横断中に車にはねられ、頭部に傷を負い、それが原因で神経炎を発症した。
99チャーチルはエルンスト・ハンフシュテングルと会った
ミュンヘンで、チャーチルは当時台頭しつつあったヒトラーの友人であるエルンスト・ハンフシュテングルと会った。ハンフシュテングルとの会話の中で、チャーチルはヒトラーの反ユダヤ主義に対する懸念を表明し、おそらくそのために、将来の敵と会う機会を逃した。
ブレナムを訪れた直後、彼はパラチフスに罹患し、ザルツブルクのサナトリウムで2週間を過ごした。
100チャーチルはチャートウェルに戻った
チャーチルは9月25日にチャートウェルに戻り、『マールバラ伝』の執筆を続けた。2日後、パラチフスの再発により潰瘍から出血し、敷地内を歩いている最中に倒れた。彼はロンドンの療養所に運ばれ、10月下旬までそこに留まった。
101強迫観念
1933年1月30日にヒトラーが権力を掌握した後、チャーチルはすぐにそのような政権が文明に対する脅威であることを認識し、イギリス政府が空軍予算を削減したことに警鐘を鳴らし、ドイツがすぐに空軍生産でイギリスを追い越すだろうと警告した。
102チャーチルは国民に自身の懸念を伝えた
チャーチルは1934年11月のラジオ放送で、国民に自身の懸念を伝えた。
103インド法案が議会に提出された
1934年12月、インド法案が議会に提出され、1935年2月に可決された。チャーチルと他の83人の保守党議員はこれに反対票を投じた。
104マクドナルドが辞任し、ボールドウィンが後任の首相に就任
1935年6月、マクドナルドが辞任し、ボールドウィンが後任の首相に就任した。
105エドワード8世が父の後を継ぐ
1936年1月、エドワード8世が父ジョージ5世の後を継いで国王に即位した。アメリカ人の離婚歴のある女性ウォリス・シンプソンとの結婚を望んだことが退位危機を引き起こした。チャーチルはエドワードを支持し、この問題でボールドウィンと対立した。
106チャーチルは直ちにジョージ6世への忠誠を誓った
その後、チャーチルは直ちにジョージ6世への忠誠を誓ったものの、退位は「時期尚早であり、おそらく全く不必要であった」と書き残している。
107ボールドウィンが辞任し、ネヴィル・チェンバレンが後任の首相に就任
1937年5月、ボールドウィンが辞任し、ネヴィル・チェンバレンが後任の首相に就任した。
108事態は深刻化した
当初、チャーチルはチェンバレンの任命を歓迎していたが、1938年2月、外務大臣アンソニー・イーデンがチェンバレンのムッソリーニに対する宥和政策（チェンバレンがヒトラーに対しても拡大しようとしていた政策）を巡って辞任したことで、事態は深刻化した。
109チャーチルは政府に宥和政策を警告し、ドイツの侵略を阻止するための集団行動を呼びかけた
1938年、チャーチルは政府に宥和政策を警告し、ドイツの侵略を阻止するための集団行動を呼びかけた。3月には『イブニング・スタンダード』紙が彼の隔週連載記事の掲載を中止したが、代わりに『デイリー・テレグラフ』紙が掲載した。
110『マールバラ公伝：その生涯と時代』全4巻が出版された
1933年10月から1938年9月にかけて、『マールバラ公伝：その生涯と時代』全4巻が出版された。
111チェンバレンがミュンヘン協定に署名
9月30日、チェンバレンはミュンヘン協定に署名し、ドイツによるズデーテン地方の併合を容認することに同意した。
112チャーチルはミュンヘン協定を「完全かつ無条件の敗北」と呼んだ
10月5日の下院での演説で、チャーチルはこの協定を「完全かつ無条件の敗北」と呼んだ。
113ウィンストンが戻った
1939年9月3日、イギリスがドイツに宣戦布告したその日、チェンバレンはチャーチルを海軍大臣に再任し、チャーチルはチェンバレンの戦時内閣に加わった。チャーチルは後に、海軍本部が艦隊に向けて「ウィンストンが戻った（Winston is back）」という信号を送ったと主張した。
114チャーチルは駆逐艦HMSコサックのフィリップ・ヴィアン艦長に、ノルウェー領海内のドイツ補給船アルトマルク号への乗り込みを個人的に命じた
1940年2月16日、チャーチルは駆逐艦HMSコサックのフィリップ・ヴィアン艦長に対し、ノルウェー領海内のドイツ補給船アルトマルク号に乗り込み、アドミラル・グラーフ・シュペー号によって捕らえられていた約300人のイギリス人捕虜を解放するよう個人的に命じた。これらの行動は、彼の演説と相まって、チャーチルの名声を著しく高めた。
115ウィルフレッド作戦
チャーチルはバルト海におけるドイツ海軍の活動を懸念し、当初はそこに海軍部隊を派遣することを望んでいたが、これはすぐにノルウェー領海に機雷を敷設し、ナルヴィクからドイツへの鉄鉱石輸送を阻止するという「ウィルフレッド作戦」という計画に変更された。
機雷敷設については、戦時内閣内およびフランス政府との間で意見の相違があった。その結果、ウィルフレッド作戦は1940年4月8日、つまりドイツによるノルウェー侵攻が開始される前日まで遅延した。
116ノルウェー論争
連合国がドイツによるノルウェー占領を阻止できなかったことを受け、下院は5月7日から9日まで、政府の戦争遂行能力について公開討論を行った。これは「ノルウェー論争」として知られるようになり、議会史上最も重要な出来事の一つとして有名である。
117チャーチルは懐疑派を納得させ、党首としての後継は形式的なものとなった
5月の時点でも、チャーチルは依然として多くの保守党員や、おそらく労働党の大多数から不人気であった。チェンバレンは10月に健康上の理由で辞任を余儀なくされるまで保守党党首の座にとどまった。その時までには、チャーチルは懐疑派を納得させており、党首としての後継は形式的なものとなっていた。
118「血、苦労、涙、そして汗」の演説
5月13日に下院で行われた首相としての最初の演説は、「血、苦労、涙、そして汗」の演説であった。それは短い声明に過ぎなかったが、ジェンキンスは「何十年にもわたって響き渡るフレーズが含まれていた」と述べている。チャーチルは国民に対し、長く困難な道が待ち受けており、勝利こそが最終目標であることを明確に示した。
私は議会に言いたい……私には提供できるものは何もない。あるのは血と、苦労と、涙と、汗だけである。我々の前には、最も悲惨な試練が待ち受けている。諸君は我々の政策は何かと問うだろう。私はこう答える。それは、海、陸、空において、我々の全勢力と神が与え給う全力を尽くして戦うことである。人類の犯罪という暗く悲惨な目録の中でも、これほどひどいものはなかったというほどの恐るべき専制政治に対して戦うことである。それが我々の政策である。諸君は我々の目的は何かと問うだろう。一言で答えよう。それは勝利である。あらゆる犠牲を払っての勝利、どんな恐怖があろうとも勝利、道がいかに長く困難であろうとも勝利である。なぜなら、勝利なくしては生存はないからである。
119ダンケルクへ撤退するイギリス海外派遣軍
5月末、イギリス海外派遣軍がダンケルクへ撤退し、フランスの陥落が目前に迫る中、ハリファックスは、依然として中立を保っているムッソリーニを仲介者として利用し、交渉による和平の可能性を探るべきだと提案した。5月26日から28日にかけて、フランスのポール・レノー首相との2度の会談を含め、いくつかの高官レベルの会合が開かれた。
120チャーチルは特殊作戦執行部（SOE）とコマンド部隊の両方の編成を命じた
1940年6月から7月にかけてのその他の取り組みとして、チャーチルは特殊作戦執行部（SOE）とコマンド部隊の両方の編成を命じた。SOEはナチス占領下のヨーロッパで破壊活動を促進・実行するよう命じられ、コマンド部隊は同地域の特定の軍事目標への襲撃を任務とした。
経済戦争大臣のヒュー・ダルトンはSOEの政治的責任を負い、チャーチルから「さあ、ヨーロッパを炎の海にしろ」と言われたことを日記に記している。
121ダイナモ作戦
33万8226人の連合軍兵士をダンケルクから撤退させたダイナモ作戦は、フランス軍のしんがりが降伏した6月4日火曜日に終了した。撤退人数は予想をはるかに上回り、ダンケルクは奇跡であり、勝利ですらあったという一般的な見方が生まれた。
チャーチル自身もその日の午後、下院での「我々は海岸で戦う」演説の中で「救出の奇跡」に言及したが、すぐに「この救出を勝利の属性と見なさないよう、細心の注意を払わなければならない。戦争は撤退によって勝てるものではない」と釘を刺した。演説は、米国への明確な訴えを伴う不屈の決意で締めくくられた。
我々は最後まで戦い抜く。フランスで戦い、海と大洋で戦い、自信と力を増しながら空で戦う。どのような犠牲を払おうとも、我々の島を守り抜く。海岸で戦い、着陸地点で戦い、野原で戦い、街路で戦い、丘で戦う。我々は決して降伏しない。そして、万が一、そのようなことは一瞬たりとも信じていないが、この島やその大部分が征服され飢餓に陥ったとしても、英国艦隊に守られ武装した海を越えた我々の帝国が、神の時が満ちるまで、新世界がその力と威信をもって旧世界の救済と解放に乗り出すまで、戦いを継続するだろう。
122西部砂漠戦線
チャーチルは反撃を決意し、イタリアの宣戦布告に対する即時の対応として、6月11日に西部砂漠戦線の開始を命じた。イタリア軍が唯一の敵であった当初は順調に進み、コンパス作戦は注目すべき成功を収めた。
123チャーチルが有名なニックネームを生んだ声明を発表
1940年8月20日、バトル・オブ・ブリテンの最中、チャーチルは下院で戦況について演説を行った。この演説の途中で、彼は戦いに参加した英空軍（RAF）の戦闘機パイロットたちに、有名なニックネームを与える声明を発表した。
我々の島、我々の帝国、そして実際には罪人の住処を除く全世界のすべての家庭の感謝の念が、困難にひるまず、絶え間ない挑戦と死の危険に疲れを知らない、その武勇と献身によって世界大戦の流れを変えつつある英国の航空兵たちに向けられている。人類の紛争の歴史において、これほど多くの人が、これほど少数の人に負ったことはかつてなかった。
124英米両政府が駆逐艦・基地協定を締結
1940年9月、英米両政府は「駆逐艦・基地協定」を締結した。これにより、50隻の米駆逐艦が英海軍に移譲され、その見返りとして米国はバミューダ、カリブ海、ニューファンドランドにおける基地の使用権を無償で得た。英国にとっての付加的な利点は、それらの基地にある軍事資産を他の場所に再配置できるようになったことである。
チャーチルとフランクリン・D・ルーズベルト米大統領との良好な関係は、北大西洋の航路を通じて不可欠な食料、石油、軍需品を確保する助けとなった。チャーチルが1940年のルーズベルトの再選に安堵したのはこのためである。
125ドイツ空軍がロンドン爆撃を開始
ドイツ空軍は1940年9月7日から戦略を変更し、ロンドンへの爆撃を開始した。当初は昼間の空襲だったが、損失が許容できないほど高まった後は夜間に行われた。空襲はすぐに地方都市にも拡大され、11月14日のコベントリーへの悪名高い攻撃などがその例である。
ザ・ブリッツ（ロンドン大空襲）は10月から11月にかけて特に激化した。これは8ヶ月間続いたと言えるが、その頃にはヒトラーはソ連侵攻であるバルバロッサ作戦を開始する準備を整えていた。ドイツ空軍は英国の軍事生産を低下させるという目的を達成できず、実際には生産量は増加した。
ザ・ブリッツの間のチャーチルの士気は概して高く、11月に私設秘書のジョン・コルビルに対し、侵攻の脅威は去ったと考えていると語った。彼は生産量の増加を鑑みれば英国は持ちこたえられると確信していたが、米国の介入なしに実際に戦争に勝てる可能性については現実的であった。
126レンドリース法
チャーチルが1940年のルーズベルトの再選に安堵したのはこのためである。再選後、ルーズベルトは金銭の支払いを必要とせずに英国に必需品を提供する新しい方法の実施に着手した。彼は、この莫大な費用のかかるサービスへの返済は、米国を防衛するという形で行われると議会を説得した。この政策は「レンドリース法（武器貸与法）」として知られ、1941年3月11日に正式に制定された。
127バルバロッサ作戦
ヒトラーは1941年6月22日日曜日、ソ連への侵攻を開始した。ブレッチリー・パークでのエニグマ暗号解読により、4月初旬から攻撃が差し迫っていることを知っていたチャーチルにとって、これは驚きではなかった。彼は駐モスクワ英国大使スタッフォード・クリップスを通じてヨシフ・スターリン書記長に警告しようとしたが、スターリンはチャーチルを信用していなかったため、無駄に終わった。攻撃の前夜、すでに国民への演説を意図していたチャーチルは、コルビルに対して「もしヒトラーが地獄に侵攻したとしても、私は少なくとも悪魔については好意的に言及するだろう」と述べ、それまでの反共産主義的な見解をほのめかした。
128大西洋憲章
1941年8月、チャーチルは戦時中初となる大西洋横断を行い、HMSプリンス・オブ・ウェールズに乗船してニューファンドランドのプラセンティア湾でルーズベルトと会談しました。8月14日、両者は「大西洋憲章」として知られる共同声明を発表しました。
これは世界の未来に対する両国の目標を概説したものであり、1942年の連合国共同宣言のインスピレーションとなったと見なされています。この宣言自体が、1945年6月に設立された国際連合の基礎となりました。
129チャーチルが日本に宣戦布告
1941年12月7日から8日にかけて、日本による真珠湾攻撃とそれに続くマレー半島への侵攻を受け、8日にチャーチルは日本に対して宣戦布告を行いました。その3日後、ドイツとイタリアが米国に対して共同宣戦布告を行いました。
130チャーチルが米国議会合同会議で演説
12月26日、チャーチルは米国議会の合同会議で演説を行いましたが、その夜、主治医のチャールズ・ウィルソン卿（後のモラン男爵）により、数週間の安静が必要な冠状動脈不全と診断される軽い心臓発作を起こしました。チャーチルは安静の必要はないと主張し、2日後には列車でオタワへ向かいました。そこで彼はカナダ議会で演説を行い、その中で「some chicken, some neck（鶏の首を絞めるようなものだ）」という一節を引用しました。これは、1940年にフランスが「英国単独では鶏のように首を絞められるだろう」と予測したことを回想したものです。1月中旬、米国の飛行艇でバミューダからプリマスへ帰国した彼は、連立政権と彼自身に対する不信感が高まっていることを知り、下院で信任投票に臨むことを決意し、容易に勝利しました。
131ヴャチェスラフ・モロトフがロンドンに到着
5月20日、ソ連の外務人民委員であるヴャチェスラフ・モロトフがロンドンに到着し、ワシントンへ向かう前の28日まで滞在しました。この訪問の目的は友好条約の締結でしたが、モロトフはポーランドおよびバルト三国に関する一定の領土譲歩を条件とすることを望んでいました。チャーチルとイーデンは妥協案を模索し、最終的に20年間の条約が正式に締結されましたが、国境の問題は保留されました。モロトフはまた、ヨーロッパにおける第二戦線の開設を求めていましたが、チャーチルは準備が進行中であることを確認するにとどめ、具体的な日付の約束はしませんでした。
132チャーチルがルーズベルトと連絡
チャーチルはこれらの交渉に満足しており、27日にルーズベルトと連絡を取った際にその旨を伝えました。
133チャーチルがワシントンに帰還
チャーチルは6月17日にワシントンに戻りました。彼とルーズベルトは、ヨーロッパ侵攻の不可欠な前段階として「トーチ作戦」の実施に合意しました。ルーズベルトは、ドワイト・D・アイゼンハワー将軍を米国陸軍欧州作戦戦域（ETOUSA）の司令官に任命していました。北アフリカからの報告を受けたチャーチルは、米国から第8軍へシャーマン戦車300両と榴弾砲100門を送る手配をしました。
134チャーチルが英国に帰国
チャーチルは6月25日に英国へ帰国しましたが、再び戦争の指揮方針を問う不信任決議に直面しました。しかし、今回も容易に勝利を収めました。
135チャーチルがモスクワを訪問
チャーチルは8月12日から16日までモスクワに滞在し、スターリンと4回にわたる長時間の会談を行いました。個人的なレベルではかなり良好な関係を築けましたが、ドイツ軍がすべての戦線で進撃を続けているという戦況を鑑みると、実質的な進展はほとんど望めませんでした。スターリンは、5月にチャーチルがモロトフと議論したように、連合国がヨーロッパで第二戦線を開くことを切望していましたが、回答は同じでした。
136チャーチルがカイロに帰還
8月初旬にカイロに滞在していた際、チャーチルは中東戦域の最高司令官であるオーキンレック元帥をアレクサンダー元帥と交代させることを決定しました。第8軍の指揮権はウィリアム・ゴット将軍に与えられましたが、彼はわずか3日後に戦死し、モンゴメリー将軍が後任となりました。チャーチルは8月17日にモスクワからカイロに戻り、アレクサンダーとモンゴメリーの組み合わせがすでに効果を上げていることを自ら確認しました。彼はロンメルが最後の攻勢を開始する9日前の21日にイングランドへ帰国しました。
137終わりの始まり
1942年が終わりに近づくにつれ、エル・アラメインとスターリングラードの重要な戦いでの連合国の勝利により、戦況は好転し始めました。11月まで連合国は常に守勢にありましたが、11月以降はドイツ軍が守勢に回りました。チャーチルは1940年初頭以来初めて、イギリス全土で教会の鐘を鳴らすよう命じました。
11月10日、エル・アラメインでの勝利を確信した彼は、ロンドンのマンション・ハウスで行われた市長主催の昼食会で、連合国の勝利に応えて最も記憶に残る戦時演説の一つを行いました。「これは終わりではない。終わりの始まりですらない。しかし、おそらく、終わりの始まりである」。
138カサブランカ会談
1943年1月、チャーチルはカサブランカ会談（コードネーム：シンボル）でルーズベルトと会談し、10日間続きました。この会談には自由フランス軍を代表してシャルル・ド・ゴール将軍も出席しました。スターリンも出席を希望していましたが、スターリングラードの状況により辞退しました。チャーチルはこの件について疑念を表明しましたが、いわゆる「カサブランカ宣言」により、連合国は枢軸国に対して「無条件降伏」を求めることで合意しました。
139チャーチルが帰国
モロッコから、チャーチルは様々な目的のためにカイロ、アダナ、キプロス、再びカイロ、そしてアルジェへと向かいました。チャーチルは1ヶ月近く国を離れた後、2月7日に帰国しました。
140ワシントン会談（1943年）
チャーチルは5月、第3回ワシントン会談（コードネーム：トライデント）でルーズベルトと会談しました。
141第1回ケベック会談
チャーチルは8月、第1回ケベック会談（コードネーム：クアドラント）で再びルーズベルトと会談しました。
142カイロ会談
11月、チャーチルとルーズベルトはカイロ会談（コードネーム：セクスタント）で、中国の蒋介石総統と会談しました。
143テヘラン会談
その直後（11月28日から12月1日まで）、テヘラン（コードネーム：エウレカ）でその年最も重要な会議が開かれ、チャーチルとルーズベルトはスターリンと会い、「ビッグスリー」による最初の会談が行われました。
144第2回カイロ会談
チャーチルとルーズベルトはトルコのイスメト・イニョニュ大統領と第2回カイロ会談を行いましたが、トルコを連合国側に引き入れる確約を得ることはできませんでした。
145チャーチルがカイロからチュニスへ移動
チャーチルはカイロからチュニスへ移動し、12月10日に到着しました。当初はアイゼンハワーの客として滞在しました（その後まもなく、アイゼンハワーはロンドンに新設された連合国遠征軍最高司令部（SHAEF）の最高司令官に就任しました）。チュニス滞在中、チャーチルは心房細動で重篤な状態に陥り、回復のために専門医が次々と招集されたため、クリスマスを過ぎるまで滞在を余儀なくされました。クレメンタインとコルビルが彼に付き添うために到着しました。コルビルは2年以上ぶりに空軍（RAF）からダウニング街に戻ったばかりでした。
146D-デイ
チャーチルはノルマンディー上陸作戦に積極的に関与することを決意しており、D-デイ当日（1944年6月6日）か、少なくともD-デイの翌日には海峡を渡ることを望んでいました。彼のこの希望はSHAEFに不必要な動揺を与えましたが、最終的には国王から「全軍の総司令官である自分（国王）も行くべきだ」と諭され、事実上拒否されました。チャーチルはD-デイの連合軍の死者数を2万人と予想していましたが、6月全体の死者数が8,000人未満であったため、彼の予想は悲観的すぎたことが証明されました。
147チャーチルが初めてノルマンディーを訪問
チャーチルは6月12日に初めてノルマンディーを訪問し、当時内陸約5マイルの地点に司令部を置いていたモントゴメリーを訪ねました。
148ヴィットーリオ・エマヌエーレ国王がムッソリーニを解任
ヴィットーリオ・エマヌエーレ国王は7月25日にムッソリーニを解任し、バドリオ元帥を首相に任命しました。バドリオは連合国との交渉を開始し、その結果、9月3日にカッシビレ休戦協定が結ばれました。
149第2回ケベック会談
チャーチルは1944年9月12日から16日まで、第2回ケベック会談（コードネーム：オクタゴン）でルーズベルトと会談しました。両者は、戦後のドイツ占領に関するモーゲンソー・プランについて合意に達しました。この計画の目的は、ドイツの非軍事化だけでなく、脱工業化を図ることでもありました。
150モスクワ会談
1944年10月9日から19日まで行われた第4回モスクワ会談（コードネーム：トルストイ）で、チャーチルとイーデンはスターリンおよびモロトフと会談しました。この会議は、チャーチルとスターリンがバルカン半島の戦後の運命について事実上合意した、いわゆる「パーセンテージ協定」で悪名高いものとなりました。
151マルタ会談
1945年1月30日から2月2日まで、チャーチルとルーズベルトはマルタ会談を行いました。
152ヤルタ会談
チャーチル、ルーズベルト、スターリンは1945年2月のヤルタ会談で会合しました。
153ドレスデン爆撃
1945年2月13日から15日の夜にかけて、約1,200機の英米爆撃機がドイツの都市ドレスデンを攻撃しました。当時、同市は東部戦線からの負傷兵や避難民で溢れかえっていました。
この攻撃は、戦争を早期終結させる目的でチャーチルが1月に開始した都市爆撃キャンペーンの一環でした。チャーチルは、戦争終結間近の時期に過剰な民間人の犠牲者が出たという初期報告を受けて、この爆撃を後悔するようになりました。ただし、2010年の独立委員会は、死者数を22,700人から25,000人の間であると確認しています。
154チャーチルは都市爆撃の制限を決定し、イスメイ将軍に覚書を送付
3月28日、彼は都市爆撃を制限することを決定し、参謀長委員会宛てにイスメイ将軍へ覚書を送りました。
「ドレスデンの破壊は、連合軍の爆撃の遂行に対する深刻な疑問として残っている……。私は、単なる恐怖や無意味な破壊行為ではなく、軍事目標に対してより正確に集中する必要性を感じている……」
155連合国がドイツの降伏を受諾
1945年5月7日、ランスのSHAEF本部において、連合国はドイツの降伏を受諾しました。
156VEデー（欧州戦勝記念日）
翌日は欧州戦勝記念日（VEデー）となり、チャーチルはドイツが降伏したこと、そしてその夜の深夜1分後（つまり9日）をもって欧州全戦線で最終的な停戦が発効することを国民に向けて放送しました。
その後、チャーチルはバッキンガム宮殿に向かい、祝賀する大群衆の前で王室一家と共にバルコニーに姿を現しました。宮殿からホワイトホールへ移動した彼は、別の大きな群衆に向かってこう演説しました。「皆さんに神の祝福がありますように。これは皆さんの勝利です。私たちの長い歴史の中で、今日ほど偉大な日を見たことはありません。誰もが、男性も女性も、最善を尽くしました」。
157チャーチルが首相を辞任
総選挙が迫っており（約10年間行われていなかった）、労働党の閣僚たちが戦時連立政権の継続を拒否したため、チャーチルは1945年5月23日に首相を辞任しました。その日の遅く、彼は国王からの新政府組閣の要請を受諾しました。これは公式には「国民政府」と呼ばれ、1930年代の保守党主導の連立政権に似ていましたが、時には「暫定内閣」とも呼ばれました。
158チャーチルは戦後のポツダム会談におけるイギリスの代表を務めた
チャーチルは7月17日に開幕した戦後のポツダム会談でイギリスの代表を務めました。会議には外務大臣のアンソニー・イーデンだけでなく、7月の総選挙の結果が出るまでの間、アトリーも同行しました。
ポツダムでのチャーチルの対応はうまくいきませんでした。イーデンは後に彼のパフォーマンスを「ひどいもの」と評し、準備不足で冗長だったと述べています。チャーチルは中国側を怒らせ、アメリカ側を苛立たせ、本来抵抗すべき相手であるスターリンに簡単に言いくるめられてしまいました。
159「鉄のカーテン」
チャーチルは保守党の党首を継続し、6年間、野党党首を務めました。1946年、彼は1月初旬から3月下旬まで約3ヶ月間アメリカに滞在しました。この旅行中に、彼はソ連とその東側諸国の形成に関する「鉄のカーテン」演説を行いました。1946年3月5日、ミズーリ州フルトンのウェストミンスター大学でトルーマン大統領同席のもと、チャーチルは次のように宣言しました。
バルト海のシュチェチンからアドリア海沿岸のトリエステまで、大陸を横切って鉄のカーテンが降ろされた。その線の背後には、中央ヨーロッパおよび東ヨーロッパの古い国家のすべての首都がある。ワルシャワ、ベルリン、プラハ、ウィーン、ブダペスト、ベオグラード、ブカレスト、ソフィア、これらすべての有名な都市と周辺の住民は、私がソ連の勢力圏と呼ぶべき場所にある。
160チャーチルが再び首相に就任
保守党は1951年10月の総選挙で17議席の過半数を獲得して勝利し、チャーチルは再び首相に就任、1955年4月5日に辞任するまでその職に留まりました。
最終的な後継者となるイーデンは外務大臣に復帰しました。これはチャーチルが在任中ずっと関心を寄せていた職務でした。将来の首相となるハロルド・マクミランは、住宅・地方自治大臣に任命され、チャーチルにとって唯一の現実的な国内問題であった「年間30万戸の新築住宅建設」というマニフェストの公約を掲げました。彼はこの目標を達成し、1954年10月には国防大臣に昇格しました。
161ジョージ6世の崩御
チャーチルは就任時77歳近くで、何度かの軽度の脳卒中の後、健康状態は良好ではありませんでした。12月までに、ジョージ6世はチャーチルの衰えを懸念し、イーデンに譲位するよう彼に求めるつもりでしたが、国王自身も深刻な健康問題を抱えており、その要請を行うことなく2月6日に崩御しました。
162エリザベス2世の戴冠式
チャーチルはエリザベス2世と親密な友情を築きました。1953年6月の戴冠式の後に彼が引退することは広く予想されていましたが、イーデンが重病に倒れたため、チャーチルは外務省の職務を引き継ぎ、自身の責任を拡大しました。イーデンは年末まで職務不能となり、二度と完全に健康になることはありませんでした。
163チャーチルが深刻な脳卒中を発症
1953年6月23日の夜、チャーチルは深刻な脳卒中を発症し、片側が部分的に麻痺しました。もしイーデンが健康であれば、チャーチルの首相としての任期は終わっていた可能性が高いでしょう。この件は秘密にされ、チャーチルは療養のためにチャートウェルの自宅に戻りました。彼は11月までに完全に回復しました。
164チャーチルが首相を退任
チャーチルは1955年4月に首相を退任し、イーデンが後を継ぎました。
165チャーチルがモンテカルロで転倒
1962年6月、87歳だったチャーチルはモンテカルロで転倒し、腰を骨折しました。彼はロンドンの病院へ空路で搬送され、そこで3週間入院しました。
166名誉市民
1963年、アメリカのジョン・F・ケネディ大統領は、議会法によって与えられた権限に基づき、彼をアメリカ合衆国の名誉市民と宣言しましたが、彼はホワイトハウスでの式典に出席することができませんでした。
167死去
チャーチルは1965年1月12日に最後の脳卒中を起こしました。彼は約2週間後の24日に亡くなりました。この日は彼の父の命日から70年目にあたる日でした。
168国葬
チャーチルは6日後の1月30日に国葬が執り行われました。これは1898年のW・E・グラッドストン以来、王族以外では初めてのことでした。
チャーチルの葬儀の計画は1953年に「オペレーション・ホープ・ノット（希望を捨てず作戦）」というコードネームで始まり、1958年までに詳細な計画が作成されていました。彼の棺は3日間ウェストミンスター・ホールに安置され、葬儀はセント・ポール大聖堂で行われました。その後、棺はテムズ川沿いに船でウォータールー駅まで運ばれ、そこから特別列車で、彼の生誕地であるブレナム宮殿に近いブラドンのセント・マーティン教会にある家族の墓地へと運ばれました。