1900年1月、チャーチルは南アフリカ軽騎兵連隊の中尉として軍に一時復帰し、レディスミス包囲戦の救援とプレトリア攻略を目指すレドヴァース・ブラーの戦いに加わった。彼は両地において最初のイギリス軍部隊の一員であった。彼と従兄弟である第9代マールバラ公は、52人のボーア人捕虜収容所警備兵の降伏を要求し、これを受け入れた。
戦争中、彼は反ボーア的な偏見を公然と非難し、彼らを「寛大さと寛容さ」をもって扱うよう呼びかけ、戦後もイギリスに対して勝利に際して寛大であるよう促した。
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