チャーチルは陸軍への入隊を決意し、西部戦線の第2グレナディアガーズ連隊に配属された。1916年1月、彼は中佐に昇進し、第6ロイヤル・スコッツ・フュージリア連隊の指揮を任された。
訓練期間を経て、大隊はベルギー戦線のプロエグステールト近郊のセクターに移動した。3か月以上にわたり、ドイツ軍の攻勢はなかったものの、絶え間ない砲撃にさらされた。
チャーチルは、参謀将校である従兄弟の第9代マールバラ公爵が訪問した際、彼らの間に大きな榴散弾の破片が落ち、間一髪で死を免れた。
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