이전에 촬영된 갱스터 영화 '헬스 키친(Hell's Kitchen, 1998)' 이후, 졸리는 1998년 12월 18일에 개봉한 '플레잉 바이 하트(Playing by Heart)'로 스크린에 복귀했습니다. 이 영화는 숀 코너리, 질리언 앤더슨, 라이언 필립 등이 포함된 앙상블 캐스트로 구성되었습니다. 이 영화로 졸리는 전미 비평가 위원회(National Board of Review)로부터 연기 돌파상을 수상했습니다.
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