처음 만나는 자유

졸리는 이어 1999년 12월 21일에 개봉한 '처음 만나는 자유(Girl, Interrupted)'에서 소시오패스 정신질환자 조연을 맡았으며, 이 영화는 수잔나 케이슨의 동명 회고록을 각색한 작품입니다. 졸리는 2000년에 세 번째 골든 글로브상, 두 번째 미국 배우 조합상(SAG), 그리고 아카데미 여우조연상을 수상했습니다.

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