1출생
트립은 1899년 6월 27일 뉴저지주 시 브라이트에서 태어났으며, USS 빅센호의 선장이었던 존 트립 중위의 고손자입니다.
2졸업 학교
트립은 보비아 학교를 다녔고 1917년 더 힐 스쿨을 졸업했습니다.
3미 해군 훈련 수료
그는 예일 대학교에 입학했으나 제1차 세계 대전이 발발하자 미 해군 비행 훈련에 지원하기 위해 학업을 중단했습니다. 1918년 6월 훈련을 마친 후, 그는 해군 비행사로 임명되었으며 미 해군 예비역 소위로 임관했습니다.
4전국 대학생 비행 협회 첫 회의
트립은 1920년 전국 대학생 비행 협회(National Intercollegiate Flying Association)의 첫 회의에서 재무를 맡았습니다.
5졸업
제1차 세계 대전이 끝나면서 그는 전투 비행을 할 수 없게 되었습니다. 현역에서 제대한 후 예일대로 돌아와 1921년에 졸업했습니다.
6롱 아일랜드 항공
예일대 졸업 후 트립은 월스트리트에서 일하기 시작했으나 곧 지루함을 느꼈습니다. 1922년 그는 예일대 동창들로부터 자금을 모아 부유하고 권력 있는 사람들을 위한 에어 택시 서비스인 롱 아일랜드 항공(Long Island Airways)의 주식을 판매했습니다.
7콜로니얼 에어 트랜스포트
다시 한번 예일대 부유한 친구들의 도움을 받은 트립은 콜로니얼 에어 트랜스포트(Colonial Air Transport)라는 항공사에 투자했으며, 이 회사는 1925년 10월 7일 새로운 노선과 항공 우편 계약을 따냈습니다.
8팬 아메리칸 항공
카리브해 지역 운항에 관심을 가진 트립은 아메리카 항공 공사(Aviation Corporation of the Americas)를 설립했습니다. 플로리다에 본사를 둔 이 회사는 이후 비공식적인 미국 국적 항공사인 팬 아메리칸 항공(Pan American Airways), 흔히 팬암(Pan Am)으로 알려진 항공사로 발전하게 됩니다.
9팬암의 첫 비행
팬암의 첫 비행은 1927년 10월 19일 플로리다주 키웨스트에서 쿠바 아바나까지 이루어졌으며, 도미니카 공화국의 웨스트 인디언 에어리얼 익스프레스(West Indian Aerial Express)로 인도될 예정이었던 페어차일드 FC-2 수상기를 임대하여 운항했습니다.
10결혼
트립은 1928년 에드워드 R. 스테티니어스 주니어 미국 국무장관의 여동생인 엘리자베스 "베티" 스테티니어스 트립(1904–1983)과 결혼했습니다.
11메이드스톤 클럽 회장
트립은 스코틀랜드의 로열 앤 에이션트 골프 클럽 오브 세인트 앤드루스(The Royal and Ancient Golf Club of St Andrews)의 회원이자 1940년부터 1944년까지 뉴욕 이스트 햄프턴에 있는 메이드스톤 클럽의 회장을 역임했습니다.
12팬암의 첫 정기 제트기 운항
트립은 제트 항공기가 가져올 기회를 빠르게 인식하고 보잉 707과 더글러스 DC-8 항공기를 여러 대 주문했습니다. 팬암의 첫 정기 제트기 운항은 1958년 10월 26일, 아이들와일드 국제공항(현 JFK)에서 파리 르부르제 공항까지 707 클리퍼 아메리카(Clipper America) 기종으로 이루어졌습니다. 새로운 제트기 덕분에 팬암은 비행 시간을 거의 절반으로 단축하고, 운임을 낮추며, 더 많은 승객을 수송할 수 있게 되었습니다.
13토니 재너스 상
1965년, 트립은 상업 항공 분야에 대한 뛰어난 공로를 인정받아 토니 재너스 상(Tony Jannus Award)을 수상했습니다.
14트립의 사장직 사임
트립은 1968년 항공사 사장직에서 물러났습니다. 그는 계속해서 이사회 회의에 참석했으며 회사의 파크 애비뉴 사무실 빌딩에 개인 사무실을 유지했습니다.
15사망
트립은 1980년 9월 뇌졸중을 겪으며 업무량을 줄여야 했고, 1981년 4월 3일 뉴욕시 자택에서 두 번째 뇌졸중으로 81세의 나이에 사망했습니다. 그는 브루클린의 그린우드 묘지에 안장되었습니다.