케닌은 2014년 주니어 그랜드 슬램에 데뷔했지만, 그해 마지막 3개 대회에서 단식 1승만을 기록했습니다. US 오픈 이후, 케닌은 시시 벨리스, 블랙과 함께 주니어 페드컵 미국 대표로 출전했습니다. 팀은 결승에서 슬로바키아를 3-0으로 완파하며 우승했습니다. 케닌은 복식으로만 치러진 5경기에서 전승을 거두었습니다. 그녀의 다음 돌파구는 그해 말 오렌지 볼에서 벨리스와 잉그리드 닐을 마지막 두 라운드에서 꺾고 우승했을 때 찾아왔습니다.
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