The Major Bowes Amateur Hour
Hij kreeg zijn eerste kans in 1935 toen zijn moeder een lokale zanggroep, de 3 Flashes, overtuigde om hem te laten meedoen. Fred Tamburro, de bariton van de groep, verklaarde dat "Frank om ons heen hing alsof we goden waren of zoiets", en gaf toe dat ze hem alleen aan boord namen omdat hij een auto bezat en de groep kon rondrijden. Sinatra kwam er al snel achter dat ze auditie deden voor de show Major Bowes Amateur Hour, en "smeekte" de groep om hem bij de act te betrekken. Met Sinatra werd de groep bekend als de Hoboken Four, en ze doorstonden een auditie van Edward Bowes om op te treden in de show Major Bowes Amateur Hour. Ze verdienden elk $12,50 voor het optreden, trokken uiteindelijk 40.000 stemmen en wonnen de eerste prijs: een contract van zes maanden om op te treden op podia en radio door de hele Verenigde Staten.