1Geboorte
Trippe werd geboren in Sea Bright, New Jersey, op 27 juni 1899, als achter-achterkleinzoon van luitenant John Trippe, kapitein van de USS Vixen.
2Middelbare school
Trippe bezocht de Bovea School en studeerde in 1917 af aan The Hill School.
3Voltooien van de training bij de United States Navy
Hij schreef zich in aan Yale University, maar stopte toen de Verenigde Staten deelnamen aan de Eerste Wereldoorlog om zich aan te melden voor vliegtraining bij de United States Navy. Na het voltooien van de training in juni 1918 werd hij aangewezen als marinevlieger en benoemd tot vaandrig in de United States Navy Reserve.
4De eerste bijeenkomst van de National Intercollegiate Flying Association
Trippe was penningmeester tijdens de eerste bijeenkomst van de National Intercollegiate Flying Association in 1920.
5Afstuderen
Het einde van de Eerste Wereldoorlog verhinderde hem om in actieve dienst te vliegen. Nadat hij was gedemobiliseerd, keerde hij terug naar Yale, waar hij in 1921 afstudeerde.
6Long Island Airways
Na zijn afstuderen aan Yale begon Trippe op Wall Street te werken, maar verveelde zich al snel. In 1922 haalde hij geld op bij zijn oude klasgenoten van Yale door hen aandelen te verkopen in zijn nieuwe luchtvaartmaatschappij, een luchttaxi-dienst voor de rijken en machtigen genaamd Long Island Airways.
7Colonial Air Transport
Opnieuw een beroep doend op zijn rijke vrienden van Yale, investeerde Trippe in een luchtvaartmaatschappij genaamd Colonial Air Transport, die op 7 oktober 1925 een nieuwe route en een luchtpostcontract kreeg toegewezen.
8Pan American Airways
Geïnteresseerd in operaties in het Caribisch gebied, richtte Trippe de Aviation Corporation of the Americas op. Het bedrijf, gevestigd in Florida, zou uitgroeien tot de officieuze nationale luchtvaartmaatschappij van de Verenigde Staten, Pan American Airways, in de volksmond bekend als Pan Am.
9De eerste vlucht van Pan Am
De eerste vlucht van Pan Am steeg op 19 oktober 1927 op van Key West, Florida, naar Havana, Cuba, in een gehuurd Fairchild FC-2 watervliegtuig dat werd afgeleverd aan West Indian Aerial Express in de Dominicaanse Republiek.
10Huwelijk
Trippe trouwde in 1928 met Elizabeth "Betty" Stettinius Trippe (1904–1983), de zus van de Amerikaanse minister van Buitenlandse Zaken Edward R. Stettinius Jr.
11De voorzitter van The Maidstone Club
Trippe was lid van The Royal and Ancient Golf Club of St Andrews in Schotland en voorzitter van de Maidstone Club in East Hampton, New York, van 1940 tot 1944.
12De eerste geplande jetvlucht van Pan Am
Trippe zag al snel de kansen die straalvliegtuigen boden en bestelde verschillende Boeing 707- en Douglas DC-8-vliegtuigen. De eerste geplande jetvlucht van Pan Am werd op 26 oktober 1958 uitgevoerd door de 707 Clipper America van Idlewild International Airport (nu JFK) naar Le Bourget Airport in Parijs. De nieuwe jets stelden Pan Am in staat de vliegtijd bijna te halveren, lagere tarieven te introduceren en in totaal meer passagiers te vervoeren.
13De Tony Jannus Award
In 1965 ontving Trippe de Tony Jannus Award voor zijn uitmuntende bijdragen aan de commerciële luchtvaart.
14Trippe gaf het voorzitterschap op
Trippe gaf het voorzitterschap van de luchtvaartmaatschappij op in 1968. Hij bleef de vergaderingen van de raad van bestuur bijwonen en hield een kantoor in het kantoorgebouw van het bedrijf aan Park Avenue.
15Overlijden
Trippe kreeg in september 1980 een beroerte, waardoor hij zijn werklast moest verminderen; hij stierf na een tweede beroerte in zijn huis in New York City op 3 april 1981, op 81-jarige leeftijd. Hij ligt begraven op Green-Wood Cemetery in Brooklyn.