Grand Slam-debuut

Kenin maakte haar junior Grand Slam-debuut in 2014, maar behaalde slechts één wedstrijdoverwinning in het enkelspel tijdens de laatste drie evenementen van het jaar. Na de US Open vertegenwoordigde Kenin de Verenigde Staten in de Junior Fed Cup samen met CiCi Bellis en Black. Het team won het toernooi door Slowakije in de finale met 3-0 te verslaan. Kenin bleef ongeslagen in haar vijf wedstrijden, allemaal in het dubbelspel. Haar volgende doorbraak kwam tegen het einde van het jaar toen ze de Orange Bowl won door Bellis en Ingrid Neel in de laatste twee rondes te verslaan.

Kan fouten bevatten.