1De geboorte van Sint-Valentijn
Er wordt gezegd dat Sint-Valentijn van Terni een bisschop was die in het geheim huwelijken sloot voor christelijke stellen tegen de bevelen van de keizer in, waardoor mannen niet in het leger hoefden te dienen.
2De legende van Sint-Valentijn
Een andere legende is dat Valentijn weigerde te offeren aan heidense goden. Omdat hij hiervoor gevangen werd gezet, legde Valentijn in de gevangenis getuigenis af en genas hij door zijn gebeden de dochter van de cipier die aan blindheid leed. Op de dag van zijn executie liet hij haar een briefje na dat ondertekend was met: "Jouw Valentijn".
Er zijn twee mogelijke figuren achter het personage van Sint-Valentijn: Sint-Valentijn van Rome en Sint-Valentijn van Terni.
3De dood van Sint-Valentijn
Sint-Valentijn werd gemarteld door keizer Claudius II Gothicus en werd begraven aan de Via Flaminia.
4De instelling van Sint-Valentijnsdag
Paus Gelasius I stelde het feest van Sint-Valentijn in op 14 februari, maar het werd pas in de 14e en 15e eeuw geassocieerd met romantische liefde.
5Chaucers poëzie over "Valentijnsdag"
De eerste geregistreerde associatie van Valentijnsdag met romantische liefde wordt verondersteld in Chaucers Parliament of Fowls (1382) te staan, een droomvisioen waarin een parlement voor vogels wordt afgebeeld om hun partners te kiezen. Ter ere van de eerste verjaardag van de verloving van de vijftienjarige koning Richard II van Engeland met de vijftienjarige Anna van Bohemen.
6A Farewell To Love door Karel, de hertog van Orléans
Terwijl hij gevangen zat in de Tower of London, schreef de Franse hertog wat wordt beschouwd als de vroegste Valentijnsbrief. Het stuk is bedoeld voor zijn vrouw en draagt de titel A Farewell To Love.
7Shakespeare noemt Sint-Valentijnsdag
Shakespeare noemt Sint-Valentijnsdag in Ophelia's klaagzang in Hamlet, waar hij verwees naar het bijgeloof dat als twee alleenstaanden elkaar op de ochtend van Sint-Valentijnsdag ontmoeten, ze waarschijnlijk zullen trouwen:
Morgen is het Sint-Valentijnsdag,
Al in de vroege morgen,
En ik een maagd aan jouw venster,
Om jouw Valentijn te zijn.
8De publicatie van The Young Man's Valentine Writer
Het uitwisselen van liefdesbriefjes tussen geliefden lijkt een gangbare praktijk te zijn geweest, aangezien het voor het eerst werd gepubliceerd in 1797: The Young Man's Valentine Writer or the High Road to Love; for both Sexes. Dat bevatte pareltjes van sentimentele rijmpjes.
9De penny post en Valentijnskaarten
Gedurende het begin van de 19e eeuw bracht de industriële revolutie in Groot-Brittannië snelle ontwikkelingen teweeg in druk- en productietechnologieën. Massaproductie van Valentijnskaarten was eenvoudiger dan ooit en werd al snel erg populair. Geschat wordt dat er tegen het midden van de jaren 1820 alleen al in Londen ongeveer 200.000 Valentijnskaarten in omloop waren. Het succes van Valentijnskaarten nam verder toe in 1840; rapporten suggereren dat tegen het einde van de jaren 1840 het aantal kaarten in omloop verdubbelde, en in de twee decennia daarna nog eens verdubbelde.
10Azijn-Valentijnskaarten en het Victoriaanse tijdperk
In het Victoriaanse tijdperk waren 'Vinegar Valentines' commercieel gekochte, minder mooie ansichtkaarten dan hun liefdevolle tegenhangers, en ze bevatten een beledigend gedicht en illustratie. Ze werden anoniem verstuurd en de ontvanger kon raden wie hem of haar haatte. Ze wonnen aan populariteit van de jaren 1840 tot de jaren 1940.
11Esther Howland
Esther Howland, wiens vader de grootste kantoorboekhandel in Worcester, Massachusetts bezat, wordt de "Moeder van de Amerikaanse Valentijn" genoemd en gecrediteerd voor het produceren van de eerste in massa geproduceerde Valentijnskaarten in de VS. Howland creëerde in 1849 een serie Valentijnskaarten, nadat ze was geïnspireerd door een kaart die vanuit Engeland naar haar was gestuurd.
Omdat haar kaarten door het hele land werden verzonden, bracht haar bedrijf uiteindelijk meer dan $100.000 per jaar op, een aanzienlijk bedrag voor die tijd, en ze verkocht het bedrijf uiteindelijk in 1880 aan George Whitney.
12Verwijdering van Sint-Valentijn uit de rooms-katholieke heiligenkalender
Hoewel Sint-Valentijn door de Rooms-Katholieke Kerk nog steeds wordt erkend als een heilige van de kerk, werd hij in 1969 uit de Algemene Romeinse Kalender geschrapt vanwege een gebrek aan accurate informatie over hem.