Narodziny
Według najbardziej znanej wersji historii Bobby należał do Johna Graya i urodził się 4 maja 1855 roku.

pt. maj 4, 1855 do niedz. sty 14, 1872
Scotland
Greyfriars Bobby (4 maja 1855 – 14 stycznia 1872) był terierem szkockim (Skye Terrier), który stał się znany w XIX-wiecznym Edynburgu dzięki temu, że przez 14 lat strzegł grobu swojego właściciela, aż do własnej śmierci 14 stycznia 1872 roku. Historia ta jest nadal dobrze znana w Szkocji dzięki licznym książkom i filmom. Znany pomnik upamiętniający psa oraz pobliskie groby stanowią atrakcję turystyczną.
Według najbardziej znanej wersji historii Bobby należał do Johna Graya i urodził się 4 maja 1855 roku.
Po śmierci John Gray został pochowany na cmentarzu Greyfriars Kirkyard, otaczającym kościół Greyfriars Kirk na Starym Mieście w Edynburgu. Bobby stał się wówczas lokalnie znany, spędzając resztę swojego życia siedząc na grobie swojego pana.
W 1867 roku Lord Provost Edynburga, Sir William Chambers, który był również dyrektorem Szkockiego Towarzystwa Zapobiegania Okrucieństwu wobec Zwierząt, opłacił licencję Bobby'ego i podarował psu obrożę, która znajduje się obecnie w Muzeum Edynburga.
Mówi się, że Bobby czuwał przy grobie przez 14 lat. Zmarł w 1872 roku, a sekcja zwłok przeprowadzona przez prof. Thomasa Walleya z Edinburgh Veterinary College wykazała, że przyczyną śmierci był nowotwór szczęki.
Bobby został pochowany tuż przy bramie cmentarza Greyfriars Kirkyard, niedaleko grobu Johna Graya.
Rok później angielska filantropka Lady Burdett-Coutts, oczarowana tą historią, ufundowała fontannę z posągiem Bobby'ego (zamówionym u rzeźbiarza Williama Brodiego), wzniesioną na skrzyżowaniu George IV Bridge i Candlemaker Row (naprzeciwko wejścia na cmentarz), aby go upamiętnić. Fontanna Greyfriars Bobby w Edynburgu zawiera naturalnej wielkości posąg Greyfriars Bobby'ego stworzony przez Williama Brodiego w 1872 roku. Została opłacona przez lokalną arystokratkę, baronową Burdett-Coutts, i odsłonięta 15 listopada 1873 roku.
Pytania dotyczące prawdziwości tej historii nie są nowe. W artykule prasowym w „The Scotsman” pt. „Greyfriars Bobby A Dog's Devotion” (11 sierpnia 1934 r.) radny Wilson McLaren odpowiada na współczesne pytania o autentyczność opowieści, opisując swoją własną rozmowę z 1871 roku z „panem Traillem” z „Traill's Coffee House” na temat psa, którego sam wówczas karmił, uspokajając czytelników co do historii przekazanej mu przez pana Trailla oraz opisując reakcje z 1889 roku na pytania o prawdziwość tej historii. Poczucie trudności w ustaleniu prawdy można uzyskać z dwóch sprzecznych listów do gazety „The Scotsman” z 8 lutego 1889 roku (będących częścią debaty, o której wspominał McLaren), oba od osób twierdzących, że miały bliskie związki z Greyfriars Kirk, i obie twierdzące, że znały psa osobiście, lecz prezentujące przeciwne poglądy na temat prawdziwości opowieści.
Pomnik z czerwonego granitu został wzniesiony w pobliżu grobu Bobby'ego przez The Dog Aid Society of Scotland i odsłonięty przez księcia Gloucester 13 maja 1981 roku.