1Urodziny
Trippe urodził się w Sea Bright w stanie New Jersey 27 czerwca 1899 roku, jako praprawnuk porucznika Johna Trippe'a, kapitana USS Vixen.
2Szkoła średnia
Trippe uczęszczał do Bovea School, a w 1917 roku ukończył The Hill School.
3Ukończenie szkolenia w Marynarce Wojennej Stanów Zjednoczonych
Zapisał się na Uniwersytet Yale, ale opuścił go, gdy Stany Zjednoczone przystąpiły do I wojny światowej, aby ubiegać się o szkolenie lotnicze w Marynarce Wojennej Stanów Zjednoczonych. Po ukończeniu szkolenia w czerwcu 1918 roku został mianowany lotnikiem morskim i otrzymał stopień chorążego w Rezerwie Marynarki Wojennej Stanów Zjednoczonych.
4Pierwsze spotkanie National Intercollegiate Flying Association
Trippe był skarbnikiem na pierwszym spotkaniu National Intercollegiate Flying Association w 1920 roku.
5Ukończenie studiów
Zakończenie I wojny światowej uniemożliwiło mu latanie w warunkach bojowych. Po demobilizacji ze służby czynnej wrócił na Yale, kończąc studia w 1921 roku.
6Long Island Airways
Po ukończeniu Yale Trippe zaczął pracować na Wall Street, ale szybko się znudził. W 1922 roku zebrał fundusze od swoich dawnych kolegów z Yale, sprzedając im udziały w swojej nowej linii lotniczej – powietrznej taksówce dla bogatych i wpływowych osób o nazwie Long Island Airways.
7Colonial Air Transport
Ponownie korzystając z pomocy swoich zamożnych przyjaciół z Yale, Trippe zainwestował w linię lotniczą o nazwie Colonial Air Transport, która 7 października 1925 roku otrzymała nową trasę i kontrakt na przewóz poczty lotniczej.
8Pan American Airways
Zainteresowany operacjami na Karaibach, Trippe stworzył Aviation Corporation of the Americas. Firma z siedzibą na Florydzie przekształciła się w nieoficjalnego amerykańskiego przewoźnika narodowego, Pan American Airways, powszechnie znanego jako Pan Am.
9Pierwszy lot Pan Am
Pierwszy lot Pan Am odbył się 19 października 1927 roku z Key West na Florydzie do Hawany na Kubie, wynajętym wodnosamolotem Fairchild FC-2, który był dostarczany do West Indian Aerial Express w Republice Dominikańskiej.
10Małżeństwo
W 1928 roku Trippe poślubił Elizabeth „Betty” Stettinius Trippe (1904–1983), siostrę Sekretarza Stanu USA Edwarda R. Stettiniusa Jr.
11Prezes Maidstone Club
Trippe był członkiem The Royal and Ancient Golf Club of St Andrews w Szkocji oraz prezesem Maidstone Club w East Hampton w stanie Nowy Jork w latach 1940–1944.
12Pierwszy rozkładowy lot odrzutowy Pan Am
Trippe szybko dostrzegł możliwości, jakie niosły ze sobą samoloty odrzutowe, i zamówił kilka maszyn Boeing 707 oraz Douglas DC-8. Pierwszy rozkładowy lot odrzutowy Pan Am odbył się 26 października 1958 roku samolotem 707 Clipper America z lotniska Idlewild International Airport (obecnie JFK) na lotnisko Le Bourget w Paryżu. Nowe odrzutowce pozwoliły Pan Am skrócić czas lotu niemal o połowę, wprowadzić niższe ceny biletów i przewozić łącznie więcej pasażerów.
13Nagroda Tony Jannus Award
W 1965 roku Trippe otrzymał nagrodę Tony Jannus Award za wybitny wkład w lotnictwo komercyjne.
14Trippe zrezygnował ze stanowiska prezesa
Trippe zrezygnował z funkcji prezesa linii lotniczej w 1968 roku. Nadal uczestniczył w posiedzeniach zarządu i utrzymywał biuro w budynku firmy przy Park Avenue.
15Śmierć
We wrześniu 1980 roku Trippe doznał udaru, co zmusiło go do ograniczenia pracy; zmarł po drugim udarze w swoim domu w Nowym Jorku 3 kwietnia 1981 roku w wieku 81 lat. Został pochowany na cmentarzu Green-Wood w Brooklynie.