Debiut w Wielkim Szlemie

Kenin zadebiutowała w juniorskim Wielkim Szlemie w 2014 roku, ale odnotowała tylko jedno zwycięstwo w meczu singlowym, grając w trzech ostatnich turniejach tego roku. Po US Open Kenin reprezentowała Stany Zjednoczone w Junior Fed Cup u boku CiCi Bellis i Black. Zespół wygrał turniej, pokonując w finale Słowację 3:0. Kenin pozostała niepokonana w swoich pięciu meczach, wszystkie w grze podwójnej. Jej kolejny przełom nastąpił pod koniec roku, kiedy wygrała Orange Bowl, pokonując Bellis i Ingrid Neel w dwóch ostatnich rundach.

Może zawierać błędy.