Mudança para o Chelsea
Weah assinou com o clube da Premier League Chelsea por empréstimo do Milan em 11 de janeiro de 2000, em um acordo que o manteria no clube do oeste de Londres até o final da temporada inglesa de 1999–2000. Embora já tivesse passado do seu auge, o tempo de Weah na Inglaterra foi considerado um sucesso, especialmente no Chelsea, onde ele instantaneamente conquistou os torcedores ao marcar o gol da vitória contra o rival Tottenham Hotspur em sua estreia, e marcou outros gols na liga contra o Wimbledon e o Liverpool. Ele também marcou duas vezes na vitoriosa campanha da FA Cup de 1999–2000 do Chelsea, fazendo gols cruciais contra o Leicester City e o Gillingham. Isso o levou a ser titular na final, que o Chelsea venceu por 1–0.
