Primeira (e única) derrota

Orontobates e Memnon de Rodes entrincheiraram-se em Halicarnasso. Alexandre enviou espiões para se encontrarem com dissidentes dentro da cidade, que prometeram abrir os portões e permitir a entrada de Alexandre. Quando seus espiões chegaram, no entanto, os dissidentes não foram encontrados. Uma pequena batalha resultou, e o exército de Alexandre conseguiu romper as muralhas da cidade. Memnon, no entanto, implantou suas catapultas, e o exército de Alexandre recuou. Memnon então implantou sua infantaria e, pouco antes de Alexandre sofrer sua primeira (e única) derrota, sua infantaria conseguiu romper as muralhas da cidade, surpreendendo as forças persas e matando Orontobates. Memnon, percebendo que a cidade estava perdida, incendiou-a e retirou-se com seu exército. Um vento forte fez com que o fogo destruísse grande parte da cidade. Alexandre então confiou o governo de Cária a Ada; e ela, por sua vez, adotou formalmente Alexandre como seu filho, garantindo que o governo de Cária passasse incondicionalmente para ele após sua eventual morte.

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