O Grande Avanço

O primeiro grande avanço de Jolie veio quando ela interpretou a supermodelo Gia Carangi em Gia (1998), da HBO. Vanessa Vance, do Reel.com, observou retrospectivamente: "Jolie ganhou amplo reconhecimento por seu papel como a titular Gia, e é fácil entender o porquê. Jolie é feroz em sua interpretação — preenchendo o papel com coragem, charme e desespero — e seu papel neste filme é possivelmente o mais belo desastre já filmado." Pelo segundo ano consecutivo, Jolie ganhou um Globo de Ouro e foi indicada ao Emmy. Ela também ganhou seu primeiro Screen Actors Guild Award.

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