Formatura do Ensino Médio

McCandless formou-se na W.T. Woodson High School em Fairfax, Virgínia, em 1986. Ele se destacou academicamente, embora vários professores e colegas tenham observado que ele "caminhava ao ritmo de um tambor diferente". McCandless também serviu como capitão da equipe de cross-country, onde incentivava os colegas a tratar a corrida como um exercício espiritual no qual eles estavam "correndo contra as forças das trevas... todo o mal do mundo, todo o ódio".

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