1Nascimento
Francis Albert Sinatra nasceu em 12 de dezembro de 1915, em um apartamento no andar de cima na 415 Monroe Street em Hoboken, Nova Jersey, filho único dos imigrantes italianos Natalina "Dolly" Garaventa e Antonino Martino "Marty" Sinatra.
2The Major Bowes Amateur Hour
Ele teve sua primeira chance em 1935, quando sua mãe convenceu um grupo de canto local, os 3 Flashes, a deixá-lo entrar. Fred Tamburro, o barítono do grupo, afirmou que "Frank andava conosco como se fôssemos deuses ou algo assim", admitindo que eles só o aceitaram porque ele possuía um carro e podia levar o grupo para todo lado. Sinatra logo soube que eles estavam fazendo um teste para o programa Major Bowes Amateur Hour e "implorou" ao grupo para deixá-lo participar. Com Sinatra, o grupo ficou conhecido como Hoboken Four e passou em um teste de Edward Bowes para aparecer no programa Major Bowes Amateur Hour. Cada um ganhou US$ 12,50 pela aparição, acabaram atraindo 40.000 votos e ganharam o primeiro prêmio: um contrato de seis meses para se apresentar no palco e no rádio em todos os Estados Unidos.
31º Casamento
Sinatra conheceu Barbato em Long Branch, Nova Jersey, no final da década de 1930, onde passou a maior parte do verão trabalhando como salva-vidas. Ele concordou em se casar com ela após um incidente no "The Rustic Cabin" que levou à sua prisão.
41ª Apresentação com a The New Band
Em 26 de janeiro de 1940, ele fez sua primeira aparição pública com a banda (a banda de Tommy Dorsey) no Coronado Theatre em Rockford, Illinois, abrindo o show com "Stardust".
5Dorsey finalmente cedeu
À medida que o sucesso e a popularidade de Sinatra cresciam, ele pressionou Dorsey para permitir que gravasse algumas músicas solo. Dorsey finalmente cedeu e, em 19 de janeiro de 1942, Sinatra gravou "Night and Day", "The Night We Called It a Day", "The Song is You" e "Lamplighter's Serenade" em uma sessão de gravação da Bluebird, com Axel Stordahl como arranjador e maestro.
6Deixando a banda de Dorsey
Após as gravações de 1942, Sinatra acreditava que precisava seguir carreira solo, com um desejo insaciável de competir com Bing Crosby, mas foi prejudicado por seu contrato, que dava a Dorsey 43% dos ganhos vitalícios de Sinatra na indústria do entretenimento. Seguiu-se uma batalha legal, finalmente resolvida em agosto de 1942. Em 3 de setembro de 1942, Dorsey despediu-se de Sinatra, supostamente dizendo enquanto Sinatra partia: "Espero que você caia de bunda".
7A lendária estreia no Paramount Theatre
Seu apelo para as "bobby soxers", como as adolescentes daquela época eram chamadas, revelou um público totalmente novo para a música popular, que até então era gravada principalmente para adultos. O fenômeno ficou oficialmente conhecido como "Sinatramania" após sua "lendária estreia" no Paramount Theatre em Nova York, em 30 de dezembro de 1942.
8Sinatra assinou com a Columbia Records
Sinatra assinou com a Columbia Records como artista solo em 1º de junho de 1943, durante a greve dos músicos de 1942–44.
9Rejeição Militar
Sinatra não serviu nas forças armadas durante a Segunda Guerra Mundial. Em 11 de dezembro de 1943, ele foi oficialmente classificado como 4-F ("Registrado não aceitável para serviço militar") por sua junta de recrutamento devido a um tímpano perfurado. No entanto, arquivos do Exército dos EUA relataram que Sinatra "não era material aceitável do ponto de vista psiquiátrico", mas sua instabilidade emocional foi ocultada para evitar "desagrado indevido tanto para o convocado quanto para o serviço de indução".
101º Divórcio
Em outubro de 1951, Sinatra divorciou-se de sua primeira esposa, Barbato.
112º Casamento
Sinatra casou-se com a atriz de Hollywood Ava Gardner em 1951.
12Última gravação de estúdio de Sinatra para a Columbia
A última gravação de estúdio de Sinatra para a Columbia, "Why Try To Change Me Now", foi gravada em Nova York em 17 de setembro de 1952, com orquestra arranjada e conduzida por Percy Faith.
13Capitol Records
Em 13 de março de 1953, Sinatra reuniu-se com o vice-presidente da Capitol Records, Alan Livingston, e assinou um contrato de gravação de sete anos.
14O notável renascimento da carreira
O lançamento do filme "From Here to Eternity" em agosto de 1953 marcou o início de um notável renascimento da carreira.
15Primeiro álbum de Sinatra para a Capitol
O primeiro álbum de Sinatra para a Capitol, Songs for Young Lovers, foi lançado em 4 de janeiro de 1954 e incluiu "A Foggy Day", "I Get a Kick Out of You", "My Funny Valentine", "Violets for Your Furs" e "They Can't Take That Away from Me", músicas que se tornaram pilares de seus concertos posteriores.
162º Divórcio
Foi um casamento turbulento com muitas brigas e altercações bem divulgadas. O casal anunciou formalmente a separação em 29 de outubro de 1953, através da MGM. Gardner pediu o divórcio em junho de 1954, na época em que namorava o matador Luis Miguel Dominguín, mas o divórcio só foi resolvido em 1957.
17Lançamento do álbum "Come Fly with Me"
Em 1958, Sinatra lançou o álbum conceitual Come Fly with Me com Billy May, projetado como uma turnê mundial musical. Alcançou o primeiro lugar na parada de álbuns da Billboard em sua segunda semana, permanecendo no topo por cinco semanas, e foi indicado ao Grammy de Álbum do Ano na cerimônia inaugural do Grammy. A música-título, "Come Fly With Me", escrita especialmente para ele, tornar-se-ia um de seus padrões mais conhecidos.
183º Casamento
Sinatra supostamente rompeu noivados com Lauren Bacall em 1958 e Juliet Prowse em 1962. Ele se casou com Mia Farrow em 19 de julho de 1966.
193º Divórcio
Foi um casamento curto que terminou em divórcio no México em agosto de 1968, mas eles permaneceram amigos próximos por toda a vida.
204º Casamento
Sinatra foi casado com Barbara Marx de 1976 até sua morte. O casal casou-se em 11 de julho de 1976, em Sunnylands, em Rancho Mirage, Califórnia, a propriedade do magnata da mídia Walter Annenberg.
21Apresentação de Sinatra no Egito
Ele se apresentou em frente às pirâmides egípcias para Anwar Sadat, o que arrecadou mais de US$ 500.000 para as instituições de caridade da esposa de Sadat.
22Sinatra cantou pela última vez
Sinatra cantou pela última vez em 25 de fevereiro de 1995, diante de uma plateia ao vivo de 1200 convidados selecionados no Palm Desert Marriott Ballroom, na noite de encerramento do torneio de golfe Frank Sinatra Desert Classic.
23Morte
Sinatra morreu com sua esposa ao seu lado no Cedars-Sinai Medical Center em Los Angeles, em 14 de maio de 1998, aos 82 anos, após um ataque cardíaco.