The Major Bowes Amateur Hour

Ele teve sua primeira chance em 1935, quando sua mãe convenceu um grupo de canto local, os 3 Flashes, a deixá-lo entrar. Fred Tamburro, o barítono do grupo, afirmou que "Frank andava conosco como se fôssemos deuses ou algo assim", admitindo que eles só o aceitaram porque ele possuía um carro e podia levar o grupo para todo lado. Sinatra logo soube que eles estavam fazendo um teste para o programa Major Bowes Amateur Hour e "implorou" ao grupo para deixá-lo participar. Com Sinatra, o grupo ficou conhecido como Hoboken Four e passou em um teste de Edward Bowes para aparecer no programa Major Bowes Amateur Hour. Cada um ganhou US$ 12,50 pela aparição, acabaram atraindo 40.000 votos e ganharam o primeiro prêmio: um contrato de seis meses para se apresentar no palco e no rádio em todos os Estados Unidos.

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