1Nascimento

Trippe nasceu em Sea Bright, Nova Jersey, em 27 de junho de 1899, trineto do Tenente John Trippe, capitão do USS Vixen.

2Escola Preparatória

Trippe frequentou a Bovea School e formou-se na The Hill School em 1917.

3Conclusão do Treinamento com a Marinha dos Estados Unidos

Ele matriculou-se na Universidade de Yale, mas saiu quando os Estados Unidos entraram na Primeira Guerra Mundial para se candidatar ao treinamento de voo na Marinha dos Estados Unidos. Após concluir o treinamento em junho de 1918, ele foi designado como Aviador Naval e comissionado como Alferes na Reserva da Marinha dos Estados Unidos.

4A Primeira Reunião da National Intercollegiate Flying Association

Trippe foi tesoureiro na primeira reunião da National Intercollegiate Flying Association em 1920.

5Graduação

O fim da Primeira Guerra Mundial impediu-o de voar em combate. Após ser desmobilizado do serviço ativo, ele retornou a Yale, graduando-se em 1921.

6Long Island Airways

Após a graduação em Yale, Trippe começou a trabalhar em Wall Street, mas logo ficou entediado. Em 1922, ele levantou dinheiro com seus antigos colegas de Yale, vendendo-lhes ações de sua nova companhia aérea, um serviço de táxi aéreo para os ricos e poderosos chamado Long Island Airways.

7Colonial Air Transport

Mais uma vez recorrendo aos seus amigos ricos de Yale, Trippe investiu em uma companhia aérea chamada Colonial Air Transport, que recebeu uma nova rota e um contrato de correio aéreo em 7 de outubro de 1925.

8Pan American Airways

Interessado em operar no Caribe, Trippe criou a Aviation Corporation of the Americas. Sediada na Flórida, a empresa evoluiria para a transportadora aérea não oficial dos Estados Unidos, a Pan American Airways, comumente conhecida como Pan Am.

9Primeiro Voo da Pan Am

O primeiro voo da Pan Am decolou em 19 de outubro de 1927, de Key West, Flórida, para Havana, Cuba, em um hidroavião Fairchild FC-2 alugado que estava sendo entregue à West Indian Aerial Express na República Dominicana.

10Casamento

Trippe casou-se com Elizabeth "Betty" Stettinius Trippe (1904–1983), irmã do Secretário de Estado dos Estados Unidos Edward R. Stettinius Jr., em 1928.

11O presidente do The Maidstone Club

Trippe foi membro do The Royal and Ancient Golf Club of St Andrews na Escócia e presidente do Maidstone Club em East Hampton, Nova York, de 1940 a 1944.

12Primeiro Voo Comercial a Jato da Pan Am

Trippe reconheceu rapidamente as oportunidades apresentadas pelas aeronaves a jato e encomendou vários aviões Boeing 707 e Douglas DC-8. O primeiro voo comercial a jato da Pan Am foi operado em 26 de outubro de 1958 pelo 707 Clipper America saindo do Aeroporto Internacional Idlewild (agora JFK) para o Aeroporto de Le Bourget, em Paris. Os novos jatos permitiram à Pan Am reduzir o tempo de voo quase pela metade, introduzir tarifas mais baixas e transportar mais passageiros no total.

13O Prêmio Tony Jannus

Em 1965, Trippe recebeu o Prêmio Tony Jannus por suas contribuições distintas à aviação comercial.

14Trippe renunciou à Presidência

Trippe renunciou à presidência da companhia aérea em 1968. Ele continuou a participar das reuniões do conselho de administração e manteve um escritório no edifício da empresa na Park Avenue.

15Morte

Trippe sofreu um derrame em setembro de 1980, o que o forçou a reduzir sua carga de trabalho; ele faleceu após sofrer um segundo derrame em sua casa na cidade de Nova York em 3 de abril de 1981, aos 81 anos. Ele está enterrado no Cemitério Green-Wood, no Brooklyn.