Mudança para o A.C. Milan

Em 1987, Silvio Berlusconi contratou Van Basten para o A.C. Milan, com seus compatriotas Ruud Gullit e Frank Rijkaard juntando-se a ele em 1988. Em sua primeira temporada, o Milan conquistou seu primeiro Scudetto em oito anos, mas Van Basten disputou apenas 11 partidas e foi constantemente incomodado por uma lesão no tornozelo.

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