1Nascimento
Raúl Modesto Castro Ruz nasceu em Birán, Cuba.
2Ataque ao Quartel Moncada
Em 1953, Raúl serviu como membro do grupo do Movimento 26 de Julho que atacou o Quartel Moncada; ele passou 22 meses na prisão como resultado desta ação.
3Vitória em Santiago de Cuba sem luta
Os dois irmãos Castro com seu exército chegaram aos arredores de Santiago de Cuba e disseram que suas forças invadiriam a cidade às 18h do dia 1º de janeiro se ela não se rendesse primeiro. O comandante (Coronel Rego Rubido) rendeu Santiago de Cuba sem lutar. A guerra acabou e Fidel pôde tomar o poder em Havana quando chegou em 8 de janeiro de 1959.
4Ataque do Granma
Durante seu exílio no México, ele participou dos preparativos para a expedição do barco Granma a Cuba. Quando o desembarque do Granma falhou e os 82 expedicionários foram detectados pelas tropas do governo logo depois, Raúl foi um dos apenas 12 combatentes que conseguiram chegar a um refúgio seguro nas montanhas da Sierra Maestra, formando o núcleo do nascente exército rebelde (veja a Revolução Cubana). Como irmão de Fidel e braço direito de confiança, e dadas as suas comprovadas capacidades de liderança durante e após o ataque ao Moncada, ele recebeu comandos progressivamente maiores.
5Comandante na Revolução Cubana
Em 27 de fevereiro de 1958, Raúl foi nomeado comandante e designado com a missão de atravessar a antiga província de Oriente liderando uma coluna de guerrilheiros para abrir, a nordeste desse território, a "Frente Oriental Frank País". Como resultado das operações da "Frente Oriental" de Raúl, ele não esteve envolvido na fundamental Operação Verano (que chegou perto de destruir o corpo principal de combatentes, mas acabou sendo uma vitória espetacular para Fidel), mas as forças de Raúl permaneceram ativas e cresceram com o tempo.
6Sequestro de 36 reféns
Em 26 de junho de 1958, os rebeldes de Raúl Castro sequestraram dez americanos e dois canadenses da propriedade da Moa Bay Mining Company (uma empresa americana) na costa norte da província de Oriente. No dia seguinte, os rebeldes fizeram reféns 24 militares dos EUA em licença da base naval dos Estados Unidos em Guantánamo. Este incidente elevou o total de reféns sequestrados para 36 (34 cidadãos dos EUA e 2 canadenses).
7Captura de Maffo
Enquanto Che Guevara e Camilo Cienfuegos operavam em Santa Clara, o exército de Fidel e Raúl sitiou Maffo, capturando-o em 30 de dezembro. Seu exército vitorioso seguiu então para Santiago de Cuba, capital da província de Oriente.
8O presidente Fulgencio Batista fugiu de Cuba
Em resposta à vitória de Che Guevara na Batalha de Santa Clara, o presidente apoiado pelos EUA, Fulgencio Batista, fugiu de Cuba na madrugada de 1º de janeiro de 1959. Após a queda de Batista, Raúl teve a tarefa de supervisionar julgamentos e execuções de dezenas (entre 30 e 70) de soldados leais ao deposto presidente Batista, condenados por crimes de guerra.
9Casamento
Castro casou-se com Vilma Espín, ex-estudante de engenharia química do Instituto de Tecnologia de Massachusetts e filha de um rico advogado da empresa de rum Bacardi, em 26 de janeiro de 1959.
10O Ministro da Defesa
Ele foi nomeado Ministro das Forças Armadas Revolucionárias quando estas foram fundadas em outubro de 1959 e serviu nessa capacidade até fevereiro de 2008.
11Membro da Liderança Nacional das Organizações Revolucionárias Integradas
Raúl Castro Ruiz foi membro da liderança nacional das Organizações Revolucionárias Integradas (estabelecidas em julho de 1961; dissolvidas em março de 1962) e do Partido Unido da Revolução Socialista de Cuba (estabelecido em março de 1962; dissolvido em outubro de 1965).
12Segundo Secretário do Partido Comunista de Cuba
Ele serviu como membro do Comitê Central do Partido Comunista de Cuba e Segundo Secretário de seu Politburo desde a formação do Partido em outubro de 1965.
13O Primeiro Vice-Presidente de Cuba
Ele serviu como Primeiro Vice-Presidente do Conselho de Estado de Cuba da Assembleia Nacional do Poder Popular e do Conselho de Ministros quando estes foram estabelecidos em 1976.
14Controle temporário sobre a presidência
Em 31 de julho de 2006, o secretário pessoal de Fidel Castro, Carlos Valenciaga, anunciou na televisão estatal que Fidel Castro entregaria provisoriamente os deveres de Primeiro-Secretário do Partido Comunista de Cuba (chefe do partido), Presidente do Conselho de Estado de Cuba (chefe de estado), Presidente do Conselho de Ministros de Cuba (primeiro-ministro) e Comandante-em-Chefe das Forças Armadas a Raúl Castro enquanto Fidel passava por uma cirurgia intestinal para reparar um sangramento gastrointestinal e se recuperava.
1516º Presidente de Cuba
Após assumir o que foi previsto como um controle temporário sobre a presidência em 2006, em 24 de fevereiro de 2008 Raúl Castro venceu a eleição como o novo Presidente do Conselho de Estado e Presidente do Conselho de Ministros durante uma sessão legislativa realizada no Palácio das Convenções de Cuba, em Havana.
16O Primeiro-Secretário do Partido Comunista de Cuba
Raúl Castro tornou-se o Primeiro-Secretário do Comitê Central do Partido Comunista (no cargo desde 19 de abril de 2011).
17O Parlamento de Cuba nomeou Raúl Castro para um novo mandato de cinco anos como Presidente
Em 24 de fevereiro de 2013, o parlamento de Cuba nomeou Raúl Castro para um novo mandato de cinco anos como presidente e nomeou Miguel Díaz-Canel como seu primeiro vice-presidente. Castro anunciou naquele dia que deixaria o poder após o término de seu segundo mandato como presidente em 2018.
18Cuba e EUA retomaram oficialmente as relações diplomáticas plenas
Em 20 de julho de 2015, Cuba e os Estados Unidos retomaram oficialmente as relações diplomáticas plenas, com as seções de "interesses cubanos" em Washington, D.C., e de "interesses dos EUA" em Havana sendo elevadas a embaixadas (as embaixadas haviam sido dissolvidas anteriormente em 1961, depois que Cuba se tornou estreitamente aliada da URSS).
19Castro deixa o poder
Miguel Díaz-Canel assumiu o cargo de Presidente de Cuba (Presidente do Conselho de Estado) em 19 de abril de 2018. Raúl Castro permanece como Primeiro Secretário do Comitê Central do Partido Comunista.