Estreia em Grand Slam

Kenin fez sua estreia em Grand Slam júnior em 2014, mas registrou apenas uma vitória em simples enquanto jogava nos três últimos eventos do ano. Após o US Open, Kenin representou os Estados Unidos na Junior Fed Cup ao lado de CiCi Bellis e Black. A equipe venceu o torneio, derrotando a Eslováquia por 3–0 na final. Kenin permaneceu invicta em suas cinco partidas, todas em duplas. Sua próxima grande conquista veio no final do ano, quando venceu o Orange Bowl, derrotando Bellis e Ingrid Neel nas duas últimas rodadas.

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