Sucesso precoce

Kenin teve sucesso no tênis desde jovem, o que atraiu grande atenção na comunidade do tênis e ajudou a colocá-la nas capas de revistas de tênis. Kenin começou a jogar em torneios da United States Tennis Association (USTA) para menores de 10 anos aos sete anos e tornou-se a jogadora número 1 na Flórida nessa divisão. Mais tarde, ela foi classificada como número 1 no ranking nacional da USTA para cada uma das divisões de 12, 14, 16 e 18 anos. Kenin teve a oportunidade de interagir com tenistas profissionais da ATP e WTA quando criança, incluindo bater bola com Anna Kournikova aos sete anos, formar parceria com Jim Courier contra Venus Williams e Todd Martin como parte de um evento de exibição, e receber um tour pelo Miami Open de Kim Clijsters. Ela também trabalhou no passado com o treinador de tênis americano Nicholas James Bollettieri.

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