1Nascimento
Theodore Roosevelt Jr. nasceu em 27 de outubro de 1858, na East 20th Street, na cidade de Nova York.
2Entrou em Harvard
Quando ele entrou na Harvard College em 27 de setembro de 1876, seu pai aconselhou: "Cuide primeiro da sua moral, depois da sua saúde e, finalmente, dos seus estudos".
3Casamento
Em seu 22º aniversário em 1880, Roosevelt casou-se com a socialite Alice Hathaway Lee.
4Assembleia Estadual de Nova York
Roosevelt foi membro da Assembleia Estadual de Nova York (Condado de Nova York, 21º Distrito) em 1882, 1883 e 1884.
5Segundo Casamento
Em 2 de dezembro de 1886, Roosevelt casou-se com sua amiga de infância e da família, Edith Kermit Carow.
6Eleição estadual de Nova York de 1898
A eleição estadual de Nova York de 1898 foi realizada em 8 de novembro de 1898, para eleger o Governador, o Vice-Governador, o Secretário de Estado, o Controlador Estadual, o Procurador-Geral, o Tesoureiro Estadual e o Engenheiro Estadual, bem como todos os membros da Assembleia Estadual de Nova York e do Senado Estadual de Nova York.
7Vice-Presidente
Roosevelt assumiu o cargo de vice-presidente em março de 1901.
8Presidente
A Presidência de Theodore Roosevelt começou em 14 de setembro de 1901, quando Theodore Roosevelt se tornou o 26º Presidente dos Estados Unidos após o assassinato e morte do Presidente William McKinley, e terminou em 4 de março de 1909. Roosevelt havia sido Vice-Presidente dos Estados Unidos por apenas 194 dias quando sucedeu à presidência. Republicano, ele concorreu e ganhou um mandato completo de quatro anos como presidente em 1904, derrotando facilmente o candidato democrata Alton B. Parker. Após a vitória republicana na eleição presidencial de 1908, Roosevelt foi sucedido por seu protegido e sucessor escolhido, William Howard Taft.
9Segundo Mandato
A eleição presidencial dos Estados Unidos de 1904 foi a 30ª eleição presidencial quadrienal, realizada na terça-feira, 8 de novembro de 1904. O presidente republicano em exercício, Theodore Roosevelt, derrotou o candidato democrata, Alton B. Parker. A vitória de Roosevelt fez dele o primeiro presidente a ganhar um mandato por direito próprio após ter ascendido à presidência com a morte de um predecessor.
10Tentativa de Assassinato
Em 14 de outubro de 1912, enquanto fazia campanha em Milwaukee, Wisconsin, Roosevelt foi baleado por um dono de bar chamado John Flammang Schrank. A bala alojou-se em seu peito após penetrar em seu estojo de óculos de aço e atravessar uma cópia grossa (50 páginas) dobrada de uma única vez do discurso intitulado "Progressive Cause Greater Than Any Individual", que ele carregava em seu paletó.
11Morte
Na noite de 5 de janeiro de 1919, Roosevelt sofreu problemas respiratórios. Após receber tratamento de seu médico, Dr. George W. Faller, ele se sentiu melhor e foi dormir. As últimas palavras de Roosevelt foram "Por favor, apague essa luz, James" para seu criado da família, James Amos. Entre 4:00 e 4:15 da manhã seguinte, Roosevelt morreu enquanto dormia em Sagamore Hill, depois que um coágulo sanguíneo se desprendeu de uma veia e viajou para seus pulmões.
12Morte do pai
A morte repentina de seu pai em 9 de fevereiro de 1878 devastou Roosevelt, mas ele acabou se recuperando e redobrou suas atividades. Roosevelt desistiu de seu plano anterior de estudar ciências naturais e decidiu frequentar a Columbia Law School, mudando-se de volta para a casa de sua família na cidade de Nova York.