The Major Bowes Amateur Hour
A avut prima sa șansă în 1935, când mama sa a convins un grup vocal local, 3 Flashes, să-l lase să li se alăture. Fred Tamburro, baritonul grupului, a declarat că „Frank se ținea după noi de parcă am fi fost zei sau ceva de genul”, recunoscând că l-au primit în grup doar pentru că avea o mașină și îi putea transporta. Sinatra a aflat curând că aceștia dădeau audiții pentru emisiunea Major Bowes Amateur Hour și „i-a rugat” să-l includă în numărul lor. Alături de Sinatra, grupul a devenit cunoscut sub numele de Hoboken Four și a trecut de audiția lui Edward Bowes pentru a apărea în emisiunea Major Bowes Amateur Hour. Fiecare a câștigat 12,50 dolari pentru apariție, reușind să atragă 40.000 de voturi și să câștige premiul întâi — un contract de șase luni pentru a cânta pe scenă și la radio în Statele Unite.
