1Naștere
Berlusconi s-a născut la Milano în 1936, unde a crescut într-o familie din clasa de mijloc.
2Absolvire
A studiat dreptul la Università Statale din Milano, absolvind (cu onoruri) în 1961, cu o teză despre aspectele juridice ale publicității.
3Milano Due
Cariera de afaceri a lui Berlusconi a început în construcții. În anii 1970 (1970-1979), a construit Milano Due (în italiană „Milano Doi”), un complex de 4.000 de apartamente rezidențiale la est de Milano.
4TeleMilano
Berlusconi a intrat pentru prima dată în lumea media în 1973, înființând o mică companie de televiziune prin cablu, TeleMilano, pentru a deservi unitățile construite pe proprietățile sale din Segrate. A început să transmită în septembrie anul următor. TeleMilano a fost primul canal de televiziune privat italian și a evoluat ulterior în Canale 5, prima stație TV privată națională.
5Fininvest
În 1978, Berlusconi și-a fondat primul grup media, Fininvest, și s-a alăturat lojei masonice Propaganda Due.
6A.C. Milan
Prim-ministrul italian Silvio Berlusconi, care a cumpărat clubul în 1986, este președintele cu cea mai lungă durată din istoria Milanului (23 de ani, din cauza unei vacanțe de doi ani între 2004 și 2006).
7Prim-ministru
Berlusconi a ajuns rapid în prim-planul politicii italiene în ianuarie 1994. A fost ales în Camera Deputaților pentru prima dată și numit prim-ministru în urma alegerilor parlamentare din 1994, când Forza Italia a obținut o majoritate relativă la doar trei luni de la lansare.
8Victorie electorală în 2001
În 2001, Berlusconi a candidat din nou, ca lider al coaliției de dreapta Casa Libertăților (în italiană: La Casa delle Libertà), care a inclus Uniunea Creștin-Democrată și de Centru, Lega Nord, Alianța Națională și alte partide. Succesul lui Berlusconi la alegerile generale din mai 2001 a dus la numirea sa din nou ca prim-ministru, coaliția primind 49,6% din voturi pentru Camera Deputaților și 42,5% pentru Senat.
9Înfrângere la alegerile regionale din 2005
La alegerile regionale din 2005 (3 aprilie/4 aprilie 2005), candidații de centru-stânga pentru președințiile regionale au câștigat în 12 din cele 14 regiuni unde controlul guvernelor locale și al președințiilor era în joc. Coaliția lui Berlusconi a păstrat doar două dintre regiuni (Lombardia și Veneto) supuse realegerii. Trei partide, Uniunea Creștin-Democrată și de Centru, Alianța Națională și Noul Partid Socialist Italian, au amenințat că se vor retrage din guvernul Berlusconi.
10Dizolvarea guvernului
Berlusconi, după o oarecare ezitare, a prezentat apoi Președintelui Republicii o cerere de dizolvare a guvernului său la 20 aprilie 2005.
11Guvern nou
La 23 aprilie, a format un nou guvern cu aceiași aliați, remaniind miniștrii și modificând programul guvernamental.
12Alegerile generale din 2006
Funcționând sub o nouă lege electorală scrisă unilateral de partidele de guvernământ, cu critici puternice din partea opoziției parlamentare, au avut loc alegerile generale din aprilie 2006. Rezultatele acestor alegeri au oferit coaliției de centru-stânga a lui Romano Prodi, cunoscută sub numele de Uniunea (opoziția lui Berlusconi), o majoritate foarte fragilă: 49,8% față de 49,7% pentru coaliția de centru-dreapta Casa Libertăților în Camera inferioară și un avans de doi senatori în Senat (158 de senatori pentru Uniune și 156 pentru Casa Libertăților).
13Solicitarea unor noi alegeri
La 18 noiembrie 2007, după ce a susținut colectarea a peste 7 milioane de semnături prin care se cerea Președintelui Republicii Giorgio Napolitano să convoace noi alegeri, Berlusconi a anunțat de pe scara unei mașini, într-o Piazza San Babila aglomerată din Milano, că Forza Italia va fuziona sau se va transforma în curând în partidul Poporul Libertății, cunoscut și sub numele de PdL (Il Popolo della Libertà). Berlusconi a mai declarat că această nouă mișcare politică ar putea include participarea altor partide.
14Demisie
La 12 noiembrie 2011, după o ultimă întâlnire cu cabinetul său, Berlusconi s-a întâlnit cu președintele italian Giorgio Napolitano la Palazzo del Quirinale pentru a-și prezenta demisia.
15Refondarea Forza Italia
În iunie 2013, Berlusconi a anunțat refondarea primului său partid, Forza Italia. La 18 septembrie, noul partid a fost lansat și fondat oficial la 16 noiembrie.
16A.C. Milan vândut
La 13 aprilie 2017, Berlusconi a vândut A.C. Milan către Rossoneri Sport Investment Lux pentru un total de 830 de milioane de euro, după o domnie de 31 de ani.