Шоу талантов Major Bowes Amateur Hour
Свой первый шанс он получил в 1935 году, когда его мать убедила местную певческую группу «3 Flashes» принять его в свой состав. Фред Тамбурро, баритон группы, отмечал, что «Фрэнк крутился вокруг нас, как будто мы были богами или кем-то в этом роде», признаваясь, что они взяли его только потому, что у него была машина и он мог возить группу. Вскоре Синатра узнал, что они собираются прослушиваться для шоу «Major Bowes Amateur Hour», и «умолял» группу взять его в номер. С Синатрой группа стала известна как «Hoboken Four» и успешно прошла прослушивание у Эдварда Боуза для участия в шоу «Major Bowes Amateur Hour». Каждый из них заработал по 12,50 долларов за выступление, в итоге они набрали 40 000 голосов и выиграли первый приз — шестимесячный контракт на выступления на сцене и радио по всей территории Соединенных Штатов.