На протяжении большей части 1880-х годов Рэндольф и Дженни фактически жили раздельно, и братьями в основном занималась их няня Элизабет Эверест. Позже Черчилль писал, что «она была моим самым дорогим и близким другом на протяжении всех двадцати лет, что я жил».
