The Major Bowes Amateur Hour
İlk çıkışını 1935 yılında annesinin yerel bir şarkı grubu olan 3 Flashes'ı onu aralarına almaları için ikna etmesiyle yaptı. Grubun baritonu Fred Tamburro, "Frank etrafımızda sanki tanrıymışız gibi dolanırdı" diyerek, onu sadece bir arabası olduğu ve grubu taşıyabileceği için gruba dahil ettiklerini itiraf etti. Sinatra kısa süre sonra grubun Major Bowes Amateur Hour programı için seçmelere katıldığını öğrendi ve gruba kendisini de dahil etmeleri için "yalvardı". Sinatra ile birlikte grup Hoboken Four olarak tanındı ve Edward Bowes'un seçmelerini geçerek Major Bowes Amateur Hour programına çıkmaya hak kazandı. Her biri bu performans için 12,50 dolar kazandı, 40.000 oy alarak birincilik ödülünü kazandılar ve Amerika Birleşik Devletleri genelinde sahne ve radyoda performans sergilemek üzere altı aylık bir sözleşme imzaladılar.