Parlamentoda Bir Koltuk
1997 genel seçimleri öncesinde May, Windsor, Maidenhead ve Wokingham seçim bölgelerinin parçalarından oluşturulan yeni bir seçim bölgesi olan Maidenhead için Muhafazakâr Parti adayı olarak seçildi. 25.344 oy (%49,8) alarak, 13.363 oy (%26,3) alan ikinci sıradaki Liberal Demokrat Andrew Terence Ketteringham'ın neredeyse iki katı oy oranıyla seçildi.
