İlk Kitabı "The Story of the Malakand Field Force"
Churchill, Ekim 1897'de Bangalore'a döndü ve orada olumlu eleştiriler alan ilk kitabı The Story of the Malakand Field Force'u yazdı. Ayrıca tek kurgu eseri olan Ruritanya tarzı bir romantizm olan Savrola'yı da yazdı. Kendini tamamen meşgul etmek için Churchill, Roy Jenkins'in "tüm alışkanlığı" olarak adlandırdığı yazarlığı, özellikle görevde olmadığı siyasi kariyeri boyunca benimsedi. Bu, "kara köpeğim" olarak adlandırdığı tekrarlayan depresyona karşı ana korumasıydı.
