Kasım 2006'da Middleton, bir yıl boyunca yarı zamanlı çalıştığı giyim zinciri Jigsaw'da aksesuar satın alma sorumlusu olarak çalıştı. Ayrıca Ocak 2011'e kadar aile şirketinde katalog tasarımı ve üretimi, pazarlama ve fotoğrafçılık alanlarında çalıştı.
