On yedi yaşındayken Woodson, siyahiler için yeni açılan ortaöğretim okulu Douglass Lisesi'ne devam etmeyi umarak Huntington'a kardeşinin peşinden gitti.
Ancak kömür madeninde çalışmak zorunda kalan Woodson, eğitimine her yıl sadece çok az zaman ayırabildi.
