1Doğum
Trippe, 27 Haziran 1899'da Sea Bright, New Jersey'de, USS Vixen'in kaptanı Teğmen John Trippe'in büyük büyük torunu olarak dünyaya geldi.
2Okul Hayatı
Trippe, Bovea Okulu'na gitti ve 1917'de The Hill School'dan mezun oldu.
3Amerika Birleşik Devletleri Donanması ile Eğitimini Tamamlama
Yale Üniversitesi'ne kaydoldu ancak Amerika Birleşik Devletleri I. Dünya Savaşı'na girdiğinde, Amerika Birleşik Devletleri Donanması'nda uçuş eğitimi almak için üniversiteden ayrıldı. Haziran 1918'de eğitimini tamamladıktan sonra Deniz Havacısı olarak atandı ve Amerika Birleşik Devletleri Donanma Rezervi'nde Asteğmen rütbesiyle görevlendirildi.
4Ulusal Üniversitelerarası Uçuş Birliği'nin İlk Toplantısı
Trippe, 1920'de Ulusal Üniversitelerarası Uçuş Birliği'nin ilk toplantısında sayman olarak görev yaptı.
5Mezuniyet
I. Dünya Savaşı'nın sona ermesi, onun muharebede uçmasını engelledi. Aktif görevden terhis edildikten sonra Yale'e döndü ve 1921'de mezun oldu.
6Long Island Airways
Yale'den mezun olduktan sonra Wall Street'te çalışmaya başladı ancak kısa sürede sıkıldı. 1922'de eski Yale sınıf arkadaşlarından para toplayarak, onlara zengin ve güçlüler için bir hava taksi hizmeti olan yeni havayolu şirketi Long Island Airways'in hisselerini sattı.
7Colonial Air Transport
Yale'den zengin arkadaşlarından tekrar destek alan Trippe, 7 Ekim 1925'te yeni bir rota ve hava posta sözleşmesi kazanan Colonial Air Transport adlı bir havayolu şirketine yatırım yaptı.
8Pan American Airways
Karayipler'e uçuş yapmaya ilgi duyan Trippe, Aviation Corporation of the Americas'ı kurdu. Florida merkezli şirket, zamanla Amerika Birleşik Devletleri'nin gayriresmi bayrak taşıyıcısı olan ve yaygın olarak Pan Am adıyla bilinen Pan American Airways'e dönüştü.
9Pan Am'in İlk Uçuşu
Pan Am'in ilk uçuşu 19 Ekim 1927'de Key West, Florida'dan Havana, Küba'ya, Dominik Cumhuriyeti'ndeki West Indian Aerial Express'e teslim edilmek üzere kiralanan bir Fairchild FC-2 deniz uçağı ile gerçekleştirildi.
10Evlilik
Trippe, 1928 yılında Amerika Birleşik Devletleri Dışişleri Bakanı Edward R. Stettinius Jr.'ın kız kardeşi olan Elizabeth "Betty" Stettinius Trippe (1904–1983) ile evlendi.
11Maidstone Club Başkanı
Trippe, İskoçya'daki The Royal and Ancient Golf Club of St Andrews'in bir üyesiydi ve 1940'tan 1944'e kadar East Hampton, New York'taki Maidstone Club'ın başkanlığını yaptı.
12Pan Am'in İlk Tarifeli Jet Uçuşu
Trippe, jet uçaklarının sunduğu fırsatları hızla fark etti ve birkaç Boeing 707 ve Douglas DC-8 uçağı sipariş etti. Pan Am'in ilk tarifeli jet uçuşu, 26 Ekim 1958'de 707 Clipper America uçağı ile Idlewild Uluslararası Havalimanı'ndan (bugünkü JFK) Paris'teki Le Bourget Havalimanı'na gerçekleştirildi. Yeni jetler, Pan Am'in uçuş süresini neredeyse yarıya indirmesine, daha düşük ücretler sunmasına ve toplamda daha fazla yolcu taşımasına olanak tanıdı.
13Tony Jannus Ödülü
1965 yılında Trippe, ticari havacılığa yaptığı seçkin katkılardan dolayı Tony Jannus Ödülü'nü aldı.
14Trippe Başkanlığı Bıraktı
Trippe, 1968 yılında havayolu şirketinin başkanlığını bıraktı. Yönetim kurulu toplantılarına katılmaya devam etti ve şirketin Park Avenue'daki ofis binasında bir ofis tuttu.
15Ölüm
Trippe, Eylül 1980'de geçirdiği felç nedeniyle iş yükünü azaltmak zorunda kaldı; 3 Nisan 1981'de, 81 yaşındayken New York'taki evinde ikinci bir felç geçirerek hayatını kaybetti. Brooklyn'deki Green-Wood Mezarlığı'na defnedildi.