Yale'den mezun olduktan sonra Wall Street'te çalışmaya başladı ancak kısa sürede sıkıldı. 1922'de eski Yale sınıf arkadaşlarından para toplayarak, onlara zengin ve güçlüler için bir hava taksi hizmeti olan yeni havayolu şirketi Long Island Airways'in hisselerini sattı.
