14 yaşında Luciano okulu bıraktı ve haftada 7 dolar kazanarak şapka dağıtıcılığı işine başladı. Ancak, bir zar oyununda 244 dolar kazandıktan sonra işinden ayrıldı ve sokakta para kazanmaya başladı.
Aynı yıl, Luciano'nun ailesi onu Brooklyn Truant Okulu'na gönderdi.
