1Doğum
Berlusconi, 1936 yılında Milano'da orta sınıf bir ailede dünyaya geldi ve orada büyüdü.
2Mezuniyet
Milano'daki Università Statale'de hukuk okudu ve 1961 yılında reklamcılığın hukuki yönleri üzerine yazdığı tezle (onur derecesiyle) mezun oldu.
3Milano Due
Berlusconi'nin iş hayatı inşaat sektörüyle başladı. 1970'lerde (1970-1979), Milano'nun doğusunda 4.000 konutluk bir proje olan Milano Due'yi (İtalyanca "Milano İki" anlamına gelir) inşa etti.
4TeleMilano
Berlusconi medya dünyasına ilk kez 1973 yılında, Segrate'deki mülklerinde inşa edilen birimlere hizmet vermek amacıyla küçük bir kablolu televizyon şirketi olan TeleMilano'yu kurarak girdi. Ertesi yılın Eylül ayında yayına başladı. TeleMilano, ilk İtalyan özel televizyon kanalıydı ve daha sonra ilk ulusal özel TV istasyonu olan Canale 5'e dönüştü.
5Fininvest
1978'de Berlusconi ilk medya grubu olan Fininvest'i kurdu ve Propaganda Due mason locasına katıldı.
6A.C. Milan
Kulübü 1986'da satın alan İtalya Başbakanı Silvio Berlusconi, Milan'ın en uzun süre görev yapan başkanıdır (2004 ile 2006 arasındaki iki yıllık boşluk nedeniyle 23 yıl).
7Başbakanlık
Berlusconi, Ocak 1994'te İtalyan siyasetinin ön saflarına hızla yükseldi. İlk kez Temsilciler Meclisi'ne seçildi ve Forza Italia'nın kurulmasından sadece üç ay sonra göreceli çoğunluğu elde etmesinin ardından 1994 parlamento seçimlerini takiben Başbakan olarak atandı.
82001 Seçim Zaferi
2001 yılında Berlusconi, Hristiyan ve Merkez Demokratlar Birliği, Lega Nord, Ulusal İttifak ve diğer partileri içeren sağcı koalisyon Özgürlükler Evi'nin (İtalyanca: La Casa delle Libertà) lideri olarak tekrar aday oldu. Mayıs 2001 genel seçimlerindeki başarısı, koalisyonun Temsilciler Meclisi için oyların %49,6'sını, Senato için ise %42,5'ini almasıyla bir kez daha Başbakan olmasını sağladı.
92005 bölge seçimlerinde kayıp
2005 bölge seçimlerinde (3 Nisan/4 Nisan 2005), merkez sol adaylar, yerel yönetimlerin ve başkanlıkların kontrolünün söz konusu olduğu 14 bölgenin 12'sinde bölge başkanlıklarını kazandı. Berlusconi'nin koalisyonu, yeniden seçime gidilen bölgelerden sadece ikisini (Lombardiya ve Veneto) elinde tutabildi. Hristiyan ve Merkez Demokratlar Birliği, Ulusal İttifak ve Yeni İtalyan Sosyalist Partisi olmak üzere üç parti, Berlusconi hükümetinden çekilme tehdidinde bulundu.
10Hükümetin feshi
Berlusconi, bir süre tereddüt ettikten sonra 20 Nisan 2005 tarihinde Cumhuriyet Cumhurbaşkanı'na hükümetinin feshi için bir talepte bulundu.
11Yeni hükümet
23 Nisan'da aynı müttefiklerle yeni bir hükümet kurdu, bakanları yeniden düzenledi ve hükümet programında değişiklikler yaptı.
122006 Genel Seçimi
Parlamento muhalefetinden gelen sert eleştirilere rağmen iktidar partileri tarafından tek taraflı olarak yazılan yeni bir seçim yasası kapsamında Nisan 2006 genel seçimleri yapıldı. Bu seçimin sonuçları, Romano Prodi'nin The Union (Birlik) olarak bilinen merkez sol koalisyonuna (Berlusconi'nin muhalefeti) çok küçük bir çoğunluk sağladı: Alt Meclis'te merkez sağ koalisyon Özgürlükler Evi'ne karşı %49,8'e %49,7 ve Senato'da iki senatörlük bir fark (The Union için 158 senatör, Özgürlükler Evi için 156 senatör).
13Erken seçim talebi
18 Kasım 2007'de, Cumhuriyet Cumhurbaşkanı Giorgio Napolitano'nun erken seçim çağrısı yapmasını talep eden 7 milyondan fazla imza topladığını iddia ettikten sonra Berlusconi, Milano'daki kalabalık Piazza San Babila'da bir arabanın basamağından Forza Italia'nın yakında PdL (Il Popolo della Libertà - Özgürlük Halkı) olarak da bilinen Özgürlük Halkı partisine dönüşeceğini veya onunla birleşeceğini duyurdu. Berlusconi ayrıca bu yeni siyasi hareketin diğer partilerin katılımını da içerebileceğini belirtti.
14İstifa
12 Kasım 2011'de, kabinesiyle yaptığı son toplantının ardından Berlusconi, istifasını sunmak üzere Palazzo del Quirinale'de İtalya Cumhurbaşkanı Giorgio Napolitano ile bir araya geldi.
15Forza Italia'nın yeniden kuruluşu
Haziran 2013'te Berlusconi, ilk partisi Forza Italia'nın yeniden kurulacağını duyurdu. 18 Eylül'de yeni parti başlatıldı ve 16 Kasım'da resmen kuruldu.
16A.C. Milan'ın satışı
13 Nisan 2017'de Berlusconi, 31 yıllık saltanatının ardından A.C. Milan'ı toplam 830 milyon Euro karşılığında Rossoneri Sport Investment Lux'a sattı.